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    	          物競編號
    	          1D5U

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H7N3O2S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          197.22
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        TsN3,
                      
                        Tosyl azide,
                      
                        碳青霉素系列
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：941-55-9
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色晶體
          2.熔點（℃）：22
          3.密度（g/cm3）：0.969 
          4.溶解性：溶解于大多數(shù)有機(jī)溶劑，經(jīng)常在CH2Cl2、Et2O 或者EtOH中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:2.2
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:4
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積71.7
          7.重原子數(shù)量:13
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:302
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		該試劑雖然是疊氮化合物，但可能是酰化的原因，在常溫和常壓下比較穩(wěn)定。但在加熱條件下具有潛在的爆炸性。建議在低溫下存放和在通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)操作。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
           該試劑是在使用前用對甲苯磺酰氯與疊氮化鈉原位反應(yīng)來制備[1,2]，反應(yīng)條件簡單且溫和。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.制重氮化合物、偶氮化合物、疊氮化合物。使芳香阱成芳頃。
          2.對甲苯磺酰疊氮(TsN3) 在有機(jī)化學(xué)中的用途之一是作為疊氮官能團(tuán)的轉(zhuǎn)移試劑。該試劑可以在活性亞甲基位置上引入重氮官能團(tuán)，與烯烴反應(yīng)生成氮雜三元環(huán)化合物。
          脂肪族重氮化合物在金屬催化劑催化下，可以與雙鍵反應(yīng)生成非常重要的環(huán)丙烷衍生物。使用TsN3 在三乙胺的存在下可以方便地在活性亞甲基位置上引入重氮官能團(tuán)[3~6]。該反應(yīng)條件極其簡單，一般在室溫或者低于室溫下放置即可得到非常好的產(chǎn)率。因此，實驗操作也非常安全。致活亞甲基的官能團(tuán)可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等，它們在反應(yīng)中均不受到影響。帶有二個拉電子基團(tuán)的亞甲基作為底物往往可以獲得最好的結(jié)果 (式1，式2)。
          TsN3 與烯烴一起共熱可以方便地生成氮雜三元環(huán)化合物，而且給出非常滿意的產(chǎn)率(式3)[7,8]。如果使用合適的金屬催化劑，該反應(yīng)可以在室溫下進(jìn)行[9]。正因為如此，可以預(yù)期，在手性催化劑的存在下，該反應(yīng)可以用于制備手性氮雜三元環(huán)化合物 (式4)[10]。
          TsN3與硫代羧酸在室溫下反應(yīng)可以方便地生成相應(yīng)的酰胺是一個非常有趣的結(jié)果(式5)[11]。而TsN3在CuI的存在下與一分子胺和炔發(fā)生的反應(yīng)非常值得關(guān)注 (式6)[12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. McElwee-White, L.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3466.
2. Ziegler, F.; Petersen, A. K. J. Org. Chem., 1994, 59, 2707.
3. Joshi, B. V.; Moon, H. R.; Fettinger, J. C.; Marquez, V. E.; Jacobson, K. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 439.
4. Gallos, J. K.; Koftis, T. V.; Massen, Z. S.; Dellios, C. C.; Mourtzinos, I. T. Tetrahedron, 2002, 58, 8043.
5. Jiang, X.; Covey, D. F. J. Org. Chem., 2002, 67, 4893.
6. He, M.; Tanimori, S.; Ohira, S.; Nakayama, M. Tetrahedron, 1997, 53, 13307.
7. Andrade, E. da S.; Nunes, R. J.; Uieara, M. Synth. Commun., 2004, 34, 3073.
8. Ishikura, M.; Murakami, A.; Katagiri, N. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 452.
9. Jain, S. L.; Sharma, V. B.; Sain, B. Synth. Commun., 2005, 35, 9. 
10. Omura, K.; Uchida, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem. Commun., 2004, 2060.
11. Shangguan, N.; Katukojvala, S.; Greenberg, R.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7754.
12. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2038. 
13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜