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    	          物競編號
    	          1D5Y

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H6O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          74.08
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        3,3-二甲基-1,2-二氧雜環(huán)丙烷,
                      
                         DDO,
                      
                        3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane,
                      
                        氧化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：74087-85-7
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：17.14
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：73.7
          3、  等張比容（90.2K）：172.3
          4、  表面張力（dyne/cm）：29.8
          5、  極化率（10-24cm3）：6.79
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.6
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積25.1
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:42.9
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.該試劑只能以稀溶液的形式存在，溶于丙酮、二氯甲烷和其它大多數有機溶劑中，但和許多有機溶劑發(fā)生緩慢反應。
          2.稀溶液不會劇烈分解，但操作時的注意事項應與處理其它過氧化物相同。操作必須在通風櫥中進行。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在電冰箱的冷藏室中，該試劑的溶液最長可于-20~10℃保存一周，避光保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          該試劑的稀溶液由過硫酸氫鉀和丙酮按下列反應制備而得 (式1)[1]。實驗時需要提前制備，用這種反應制備DDO產率低(約5%)[2,3]，大量制備DDO非常不方便是該試劑應用的缺點。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          DDO是一種具有選擇性的活潑氧化劑。可以使烯烴和芳香烴發(fā)生環(huán)氧化反應，氧化烷烴使之產生含氧官能團，并且可以氧化醇、醚、胺、亞胺和硫化物等。操作時通常將冷的DDO溶液加入到反應物的冷丙酮或其它溶劑的溶液中。
          環(huán)氧化反應  環(huán)氧化雙鍵是DDO應用的主要方面，DDO的溶液能有效地將許多烯烴轉化為環(huán)氧化合物。由于使用DDO進行環(huán)氧化反應具有條件溫和且立體選擇性高的優(yōu)點，因此它被廣泛應用于各種碳-碳雙鍵的環(huán)氧化反應中 (式2~式5)[1,4~6]。
          取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)[7]，相應的苯二酚是該反應的中間產物，但很快進一步氧化為終產物。
          C-H鍵的氧化  有趣的是，DDO能夠氧化不活潑的C-H σ鍵，在C-H之間插入一個氧原子，使飽和的烷烴產生官能基，這開辟了氧化反應研究的一個重要領域 (式7)。DDO對不同C-H鍵的反應性次序為[8]：3°> 2°>1°。
           
          含氮化合物的氧化  選擇性氧化含氮有機化合物通常難以實現，但利用DDO可以很好地達到目的。例如該試劑最初的應用之一就是將一級胺氧化成相應的硝基化合物 (式8，式9)[9,10]，這可能經歷了羥胺和亞硝基等中間體的逐步氧化過程。
          將有機硫化物氧化為亞砜或砜  DDO可以很快地將有機硫化物氧化成亞砜，并進一步氧化成砜 (式10，式11)[11]。部分氧化可通過控制加入DDO的量來實現。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.J.Org.Chem., 1985,50,2847.
2.Murray,R.W.;Singh,M.Org.Synth.,1997,74,91.
3.Huang,J.;Hsung,R.P.J.Am.Chem.Soc.,2005,127,50.
4.Baumatark,A.L.;Vasquez,P.C.J.Org.Chem.,1988,53,3437.
5.Adam,W.;Schambony,S.B.Org.Lett.,2001,3,79.
6.Adam,W.;Schuhmann,R.M.J.Org.Chem.,1996,61,874.
7.Adam,W.;Schrodinger,A.Tetrahedron Lett.,1992,33,53.
8.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.;Mothan,L.J.Am.Chem.Soc.,1986,108,2470.
9.Dave,P.R.;Axenrod,T.;Qi,L.;Bracuti,A.J.Org.Chem.,1995,60,1895. 
10.Temme,O.;Dickner,T.;Laschat,S.;Froehlich,R.;Kotila,S.;Bergander,K.Eur.J.Org.Chem.,1998,651.
11.Gonzalez-Nunez,M.E.;Mello,R.;Royo,J.;Rios,J.V.;Asensio,G.J.Am.Chem.Soc.,2002,124,9154.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜