結構式
| 物競編號 | 1D5Z |
|---|---|
| 分子式 | C5H10Li2 |
| 分子量 | 84.02 |
| 標簽 | 1,5-戊二鋰 |
CAS號:2223-58-7
MDL號:暫無
EINECS號:218-738-9
RTECS號:暫無
BRN號:暫無
PubChem號:暫無
1. 溶解性:溶于乙醚、THF和烴類溶劑。
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該試劑的乙醚溶液具有很高的可燃性,必須隔絕質子源、碳酸和氧氣放置和操作。反應必須控制在較低溫度并且在惰性氣體如N2和Ar保護下進行,若升溫至30 oC以上,有機鋰試劑很容易與乙醚反應。
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通過1,5-二溴戊烷與金屬鋰在乙醚溶液中0 oC反應制備而來,或是1,5-二碘戊烷與叔丁基鋰在–78 oC發生鋰-碘交換反應制備而來。
1,5-二鋰戊烷主要是作為一個構造單元試劑,將羰基和金屬鹵代物轉換為環己烷、金屬雜環中間體以及α,ω-雙官能團化合物。在Cu(I)離子存在下,1,5-二鋰戊烷還可以轉換為有機雙銅試劑,進而實現其它反應。
1,5-二鋰戊烷的制備主要通過兩種途徑:一種是用1,5-二鹵代戊烷與金屬鋰在乙醚溶液中反應而來 (式1)[1],另一種是通過1,5-二碘戊烷與叔丁基鋰發生鋰-鹵交換反應制備而來 (式2)[2]。

1,5-二鋰戊烷可以將各種親電試劑和雙親電試劑轉換為環己烷和螺二環 (式3)[3],與三甲基氯硅烷反應則可以得到α,ω-雙官能化產物1,5-二(三甲基硅)戊烷 (式4)[4]。

1,5-二鋰戊烷可以與苯基硫銅發生鋰-銅交換反應,得到的有機二銅化合物能夠很容易地與酰氯反應得到α,ω-二酮化合物 (式5)[5]。

1,5-二鋰戊烷還可以用于制備螺環化合物,如與1,1-二氯-1-環己硅烷的反應 (式6)[6]。將二鋰轉換為二酮化合物后,還可以用于制備各種類型的螺環酮化合物 (式7)[7]。

危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
1. McDermott, J. X.; Wilson, M. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6529. 2. Negishi, E.; Swanson, D. R.; Rousset, C. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 5406. 3. de Souza-Barboza, J. C.; Luche, J.-L.; Petrier, C. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2013. 4. West, R.; Rochow, E. G. J. Org. Chem., 1953, 18, 1739. 5. Wender, P. A.; Eck, S. L. Tetrahedron Lett., 1977, 18, 1245. 6. West, R.; Rochow, E. G. Naturwissenschaften, 1953, 40, 142. 7. Wender, P. A.; White, A. W. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2218. 8.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7
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