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    	          物競編號
    	          1D63

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H8Br2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          239.93
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：18214-55-6
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色固體
          2.熔點(diǎn)（℃）：57~58 
          3.溶解性：溶于正戊烷和THF。可從正戊烷、正己烷以及正己烷/乙酸乙酯混合溶劑中重結(jié)晶。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：44.44
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：143.7
          3、  等張比容（90.2K）：345.5
          4、  表面張力（dyne/cm）：33.3
          5、  極化率（10-24cm3）：17.61
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3.5
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:8
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:91.1
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          對光敏感，在室溫下傾向于聚合。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          在0 oC及避光環(huán)境下能夠以固體或乙醚溶液狀態(tài)保存數(shù)月。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過Zn-Cu或Sn-Cu誘導(dǎo)的四(溴甲基)乙烯脫鹵反應(yīng)制備而來，也可通過前體砜熱解而來，或是由丙二烯與PdBr2反應(yīng)而來。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 (1) 在合成上的主要用途是作為二烯試劑參與Diels-Alder反應(yīng)[1]，制備雜環(huán)化合物、π-烯丙基金屬配合物以及聚合物。如1與對苯醌反應(yīng)制備的二氫萘醌的反應(yīng) (式1)[2]。
          缺電子炔烴以及重氮化合物也能有效參與Diels-Alder反應(yīng)。如1與二乙基偶氮羧酸酯（DEAD）的反應(yīng)，或與二甲基乙炔羧酸酯（DMAD）的反應(yīng) (式2)[3]。
           
          1與多種親核試劑反應(yīng)能夠得到單烷基化或雙烷基化產(chǎn)物，如與NaOMe、NaOAc、NaN3和KCN反應(yīng)制備對稱2,3-二取代丁二烯化合物 (式3)[4]。
          1與其它陰離子如Na2S、Na2Se、烷基胺或芳基胺以及穩(wěn)定的碳陰離子反應(yīng)還能夠制備雙(亞甲基)雜環(huán)化合物 (式4)[5]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Gaoni, Y.; Saden, S. J. Org. Chem., 1980, 45, 870.
2. Butler, G. B.; Ottenbrite, R. M. Tetrahedron Lett., 1967, 4873.
3. Commercon, A.; Ponsinet, G. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4093.
4. Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2361.
5. Sadeh, S.; Gaoni, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 2365.
6.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜