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          物競編號 1D6C
          分子式 C12H27LiSn
          分子量 297.04
          標簽 暫無

          編號系統

          CAS號:4226-01-1

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.溶解性:溶于非質子溶劑中,遇水分解。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          該試劑因含有C-Sn 鍵而有劇毒,建議在通風櫥中小心操作和使用。

          三丁基錫鋰是現代有機合成中重要的錫金屬化試劑,可以非常方便地原位制備,并與醛酮、鹵代烴、磺酸酯和α,β-不飽和酯發生親核反應。

          在正常情況下,三丁基錫鋰可以整體地看作是一個烷基鋰。它與醛和酮發生親核加成反應,生成α-羥基三丁基錫。接著在“一鍋煮”的條件下,加入羥基保護基將羥基保護后進行分離和純化[1~4]。該反應一般在低溫下進行,反應速度之快以至于可以在數秒中內完成反應 (式1,式2)[3,4]

          三丁基錫鋰能夠與鹵代烴或者醇的磺酸酯發生親核取代反應,生成三丁基錫的烷基化產物 (式3)[5,6]。底物分子中的不飽和鍵一般不受到干擾。從醇的磺酸酯化到與三丁基錫反應可以在“一鍋煮”的條件下完成 (式4)[7,8]

          三丁基錫鋰也是非常理想的Michael加成的給體,與α,β-不飽和酯發生正常的Michael加成反應。該反應可以在低溫下進行,產率中等至較好[9~11]。但是該反應的產物很重要,特別是那些生成高度立體選擇性產物的反應 (式5,式6)[10,11]

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          在–78 oC將正丁基鋰溶液滴加到三丁基錫氫的THF溶液中便得到三丁基錫鋰,不需分離和純化直接進行后續的各種反應。

          用途

          由醛制炔,用于酮的合成,使醛偶成烯等

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          1. Calter, M. A.; Bi, F. Org. Lett., 2000, 2, 1529. 2. Marshall, J. A.; Piettre, A.; Paige, M. A.; Valeriote, F. J. Org. Chem., 2003, 68, 1771. 3. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481. 4. Calaza, M. I.; Paleo, M. R.; Sardina, F. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2095. 5. Luo, M.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Chem. Commun., 1999, 267. 6. Lincoln, C. M.; White, J. D.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun., 2004, 2846. 7. Van de Weghe, P.; Aoun, D.; Boiteau, J-G.; Eustache, J. Org. Lett., 2002, 4, 4105. 8. Crimmins, M. T.; Stanton, M. G.; Allwein, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5958. 9. Hutzinger, M. W.; Oehlschlager, A. C. J. Org. Chem., 1995, 60, 4595. 10. Krief, A.; Dumont, W.; Baillieul, D. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 951. 11. Krief, A.; Provins, Lt. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2017. 12.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜