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    	          物競編號
    	          1D6G

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          CuZn
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          128.94
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：12019-27-1
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：234-645-6
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：紅棕色或暗灰色粉末。
          2.溶解性：不溶于有機溶劑和水。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          鋅-銅偶合劑實質(zhì)上是金屬鋅的一種活潑形態(tài)，銅的存在除了能夠活化鋅粉表面外，不會表現(xiàn)出其它特殊性質(zhì)。
          鋅-銅偶合劑能夠用于實現(xiàn)各種類型反應(yīng)，如環(huán)加成反應(yīng)和烷基碘化合物對烯酮的共軛加成反應(yīng)。鋅-銅偶合劑還可用于制備二氯乙烯酮和2-氧烯丙基陽離子化合物。
          鋅-銅偶合劑能夠還原二碘甲烷，得到碘化碘甲基鋅試劑，進而作用于烯烴實現(xiàn)其環(huán)丙化反應(yīng) (式1，式2)[1]。反應(yīng)具有高度的立體選擇性，亞甲基特異性地加到起始烯烴的順式位置。
          鋅-銅偶合劑也能發(fā)生對鹵代烴如碘化物或溴化物的加成反應(yīng)，得到高活性的烷基鋅試劑，進而發(fā)生對羰基化合物的親核加成反應(yīng) (式3)[2]，或者與酰氯底物作用，實現(xiàn)鈀催化的碳-碳鍵形成偶聯(lián)反應(yīng) (式4)[3]。
          在Reformatsky反應(yīng)中，鋅-銅偶合劑也能表現(xiàn)出比普通鋅粉更高的反應(yīng)活性，反應(yīng)更快、產(chǎn)率更高 (式5)[4]。
          鋅-銅偶合劑也能實現(xiàn)烷基碘化物對α,β-不飽和酮的共軛加成反應(yīng) (式6)[5]。反應(yīng)首先發(fā)生鋅-銅偶合劑對底物的還原加成反應(yīng)，得到加成化合物自由基，進而再被一分子鋅-銅偶合劑還原得到烯醇式結(jié)構(gòu)，最后水解得到共軛加成產(chǎn)物。
          鋅-銅偶合劑也能實現(xiàn)羰基化合物的還原偶聯(lián)反應(yīng)，得到二聚后的二醇或烯烴化合物 (式7)[6]，除了發(fā)生自身還原偶聯(lián)反應(yīng)外，交叉還原偶聯(lián)反應(yīng)也能發(fā)生。
          除了還原碳氧雙鍵C=O外，鋅/銅偶合劑也能還原C-C多重鍵，如帶有強烈吸電子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烴化合物能在甲醇中被鋅-銅偶合劑還原為相應(yīng)的飽和烴化合物 (式8)[7]。
          烷基鹵代物也能被鋅-銅偶合劑還原為對應(yīng)的飽和烴，在氘代試劑如D2O存在下還能特異性獲得氘代產(chǎn)物 (式9)[8]。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          鋅-銅偶合劑在潮濕空氣中會發(fā)生變質(zhì)，必須在氮氣保護下保存使用。高活性的鋅-銅偶合劑對氧氣也非常敏感。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          商品化試劑為紅棕色和暗灰色粉末，但是新制的鋅-銅偶合劑往往具有更高的反應(yīng)活性。具體方法為：將鋅粉加入到水合醋酸銅的醋酸溶液中，反應(yīng)30 s后即可析出固體，進而用醋酸和乙醚多次洗滌，即可獲得高活性的鋅-銅偶合劑。
           
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3089 4.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S27 S33 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Simmons, H, E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4256. (b)Cheng, D.; Kreethadumrongdat, T.; Cohen, T. Org. Lett., 2001, 3, 2121.
2. Still, W. C. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1481.
3. (a) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Tsubaki, K.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5559. (b) Tamara, Y.; Ochiai, H.; Nakmura, T.; Yoshida, Z. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 955.
4. Santaniello, E.; Manzocchi, A. Synthesis, 1977, 698.
5. (a) Luche, J. L.; Allavena, C.; Petrier, C.; Dupuy, C. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5373. (b) Duuy, C.; Petrier, C.; Sarandeses, L. A.; Luche, J. L. Synth. Commun., 1991, 21, 643.
6. Delair, P.; Luche, J.-L. Chem. Commun., 1989, 398.
7. Sarandeses, L. A.; Mourino, A.; Luche, J.-L. Chem. Commun., 1992, 798.
8. (a) Blakenship, R. B.; Burdett, K. A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem., 1974, 39, 2300. (b) Stephenson, L. M.; Gemmer, R. V.; Currect, S. P. J. Org. Chem., 1977, 42, 212.
9.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜