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          物競編號 05Y7
          分子式 C13H21N
          分子量 191.31
          標(biāo)簽 Pyridine, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridine, Pyridine, 2,6-di-tert-butyl-, 2,6-Di-tert-butylpyridine, BDMEP,2,6-二(1,1-二甲基乙基)吡啶

          編號系統(tǒng)

          CAS號:585-48-8

          MDL號:MFCD00006306

          EINECS號:209-557-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:125886

          PubChem號:24853137

          物性數(shù)據(jù)

          1. 形狀:無色液體

          2. 沸點(oC,常壓):100-101°C

          3. 密度:0.852g/mL 

          4. 折射率:1.472-1.474

          5. 閃點(oC):72

          6. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、丙酮和己烷。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:1

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓撲分子極性表面積12.9

          7.重原子數(shù)量:14

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:162

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          該試劑可能有毒,小心處理,應(yīng)在通風(fēng)櫥中進行操作。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          暫無

          用途

          在氣相中,BDMEP有很強的堿性,但在溶液中則為弱堿性,是由于溶劑化空間阻礙所致。因此,BDMEP與HCl形成鹽酸鹽,但與MeI或BF3則不反應(yīng)[1]

          在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧雜環(huán)己烷和二乙烯基酮的合成中,BDMEP堿用來抑制酸催化的側(cè)鏈反應(yīng)或親核反應(yīng) (式1,式2)[2,3]

          BDMEP及其類似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制備乙烯基三氟甲磺酯的反應(yīng)。因為與聚合物結(jié)合的BDMEP可以重復(fù)使用,從而能得到很好的實驗結(jié)果 (式3)[4]。由2,3-二氫-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中間體乙烯基硅烷可與炔烴發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下,縮合的甲醛與三甲基甲硅烷基酮醚反應(yīng)生成β-烷氧基酮 (式5)[6]

          在BDMEP存在條件下,烯丙基醇的衍生物在甲醇中與PhSeBr反應(yīng),發(fā)生硒和甲氧基的加成反應(yīng),該反應(yīng)具有很高的區(qū)域選擇性和立體選擇性 (式6)[7,8]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN3267

          危險品標(biāo)志:刺激

          安全標(biāo)識:S26 S36/S37/S39

          危險標(biāo)識:R36/37/38

          文獻

          1. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 986. 2. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org.Chem., 1992, 57, 5809. 3. (a) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 1623. (b) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 2886. 4. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta., 1991, 74, 27. 5. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron, 1988, 44, 4259. 6. (a) Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7993. (b) Reynolds, D. W.; Lorenz, K. T.; Chiou, H. S.; Bellville, D. J.; Pabon, R. A.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4960. (c) Schmittel, M.; Seggern, H. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 999. 7. Kim, K. S.; Park, B. H.; Kim, J. Y.; Ahn, H. Y.; Jeong, I. H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1249. 8. Snider, B. B.; Grabowski, J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 823. 9.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜