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          物競編號 0739
          分子式 C12H9N2O8P
          分子量 340.18
          標簽 雙(對硝基苯基)磷酸酯, 二對硝基苯磷酸酯, 雙(4-硝基苯)磷酸酯, Di-4-nitrophenyl hydrogenphosphate, Bis(p-nitrophenyl)phosphoric acid, BNPP, BNP, 酯

          編號系統(tǒng)

          CAS號:645-15-8

          MDL號:MFCD00007318

          EINECS號:211-434-7

          RTECS號:TB8260000

          BRN號:暫無

          PubChem號:24847590

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:黃色晶體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):175-175.5

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:未確定

          毒理學數(shù)據(jù)

          1、急性毒性:小鼠(腹膜)LD50:410mg/kg。由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

          生態(tài)學數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:76.04

          2、   摩爾體積(cm3/mol):210.6

          3、   等張比容(90.2K):615.9

          4、   表面張力(dyne/cm):73.1

          5、   極化率(10-24cm3):30.14

          計算化學數(shù)據(jù)

          1、   疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1

          2、   氫鍵供體數(shù)量:1

          3、   氫鍵受體數(shù)量:8

          4、   可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:4

          5、   拓撲分子極性表面積(TPSA):142

          6、   重原子數(shù)量:23

          7、   表面電荷:0

          8、   復雜度:434

          9、   同位素原子數(shù)量:0

          10、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          11、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12、   確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13、   不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14、   共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          需避免與皮膚和衣物直接接觸。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          暫無

          用途

          磷酸二對硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反應中應用廣泛,常用作底物來測定催化反應速率常數(shù)和其它動力學常數(shù)。一些金屬配合物如銅[1~4]、鋅[5,6]、鑭系(III)、鋯(IV)、鈰(IV)等金屬配合物,能水解這種磷酸酯,其濃度要求在毫摩爾范圍,在50 oC時水解的半衰期通常是10~20 min[7]。銅、鋅的催化反應機理如式1、式2所示[4,5],磷酸酯的消除反應在研究催化水解DNA或RNA模型有比較重要的意義[6,8]

          磷酸二對硝基苯酯(BNPP)在有機合成領(lǐng)域應用較少,曾被用作酸催化劑,用于核苷的2',3'-位羥基的保護。也可在鈀-碳催化下用于磷酸二對氨基苯酯的合成[9]。同時可以作為偶聯(lián)試劑合成核酸類似物[10],但產(chǎn)率不夠理想。

          磷酸二對氨基苯酯的合成  在鈀-碳作用下,BNPP的硝基可被還原為磷酸二對氨基苯酯 (式3)[9]

          作為偶合試劑  BNPP也可作為核苷類似物的偶合試劑 (式4)[10]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

          危險品標志:有毒

          安全標識:S45

          危險標識:R25

          文獻

          1. Madhavaiah, C.; Parvez, M.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5973. 2. Madhavaiah, C.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 923. 3. Fry, F. H.; Fischmann, A. J.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Brugger, J. Inorg. Chem., 2005, 44, 941. 4. Negi, S.; Schneider, H.-J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 411. 5. Livieri, M.; Mancin, F.; Tonellato, U.; Chin, J. Chem. Commun., 2004, 24, 2862. 6. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fornasari, P.; Giorgi, C.; Valtancoli, B. Inorg. Chem., 2004, 43, 6255. 7. Gomez-Tagle, P.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chem., 2001, 40, 3786. 8. Roigk, A.; Yescheulova, O. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Schneider, H.-J. Org. Lett., 1999, 1, 833. 9. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1653. 10. Revankar, G. R.; Hanna, N. B.; Imamura, N.; Lewis, A. F.; Larson, S. B.; Finch, R. A.; Avery, T. L.; Robins, R. K. J. Med. Chem., 1990, 33, 121. 11.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜