結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1F3M |
|---|---|
| 分子式 | C8H14N4O4Si |
| 分子量 | 258.31 |
| 標(biāo)簽 | 3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1,2,4-triazole;Teoc-NT, 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester, 保護(hù)劑 |
CAS號(hào):1001067-09-9
MDL號(hào):暫無(wú)
EINECS號(hào):暫無(wú)
RTECS號(hào):暫無(wú)
BRN號(hào):暫無(wú)
PubChem號(hào):暫無(wú)
1.性狀:白色淺黃色晶體粉末。
暫無(wú)
暫無(wú)
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1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:6
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積103
7.重原子數(shù)量:17
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:301
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
暫無(wú)
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用途:1. 在室溫下能夠快速的與各種胺類(lèi),醇類(lèi),硫醇類(lèi)反應(yīng),分別得到各自相應(yīng)的保護(hù)基團(tuán),且有很高的產(chǎn)率。
比如:室溫下,Teoc-NT 在二氯甲烷中能夠快速的與定量胺反應(yīng),生成定量的保護(hù)物(見(jiàn)表,序號(hào)1)。副產(chǎn)物硝基三唑在反應(yīng)溶劑里溶解度低,有晶體沉淀析出,過(guò)濾后,即可得高純度的產(chǎn)品。5%的NaHCO3洗滌可以很容易去除反應(yīng)混合物微量的硝基三唑(NT),不再需要柱色譜純化。
使用雙相體系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))條件下,反應(yīng)可以迅速完成,隨后進(jìn)入分離階段,真空中去除溶劑得到高純產(chǎn)品(見(jiàn)表,序號(hào)2-3)。
2. 就氨基醇類(lèi)來(lái)說(shuō), 在沒(méi)有碳酸鹽或者是循環(huán)氨甲基氨酸類(lèi)參與下,與Teoc-NT 作用,盡管需要延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間,仍然可以獲得選擇性氨基保護(hù)集團(tuán)(見(jiàn)表,序號(hào)4)。
3. 就芳香胺而言,相應(yīng)的脂肪族胺比較活潑, 添加三乙胺基料,與Teoc-NT 作用,可以獲得高收益的所需保護(hù)化合物(見(jiàn)表,序號(hào)5)。
4. 在鳥(niǎo)苷衍生物2-NH2上引入Teoc基團(tuán), 這個(gè)至今尚無(wú)事實(shí)證明的反應(yīng), 添加三乙胺后也會(huì)快速反應(yīng)從而得到相應(yīng)的保護(hù)化合物,并且收益率很高(見(jiàn)表,序號(hào)6).
中性條件下氟離子作用可以很容易的去除Teoc基團(tuán), 因此Teoc-NT適用于合成各種基底-感光寡核苷酸衍生物。
5. 加入三乙胺,Teoc-NT 與醇類(lèi)或者是硫醇作用,能夠很快的得到相應(yīng)的O-Teoc 化合物,且收益率很高 (見(jiàn)表,序號(hào)7).
因此, Teoc-NT 是一個(gè)實(shí)用性的保護(hù)試劑,在溫和的條件下,能夠與胺、醇類(lèi)、和硫醇類(lèi)迅速的反應(yīng)從而得到相應(yīng)的氨基甲酸鹽,碳酸鹽,硫代碳酸鹽,反應(yīng)簡(jiǎn)單,操作方便。
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)
安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)
Convenient method for the preparation of carbamates, carbonates, and thiocarbonates M. Shimizu, M. Sodeoka, Org. Lett. 2007, 9, 5231[DOI].
暫無(wú)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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