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          物競(jìng)編號(hào) 1F3M
          分子式 C8H14N4O4Si
          分子量 258.31
          標(biāo)簽 3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1,2,4-triazole;Teoc-NT, 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester, 保護(hù)劑

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):1001067-09-9

          MDL號(hào):暫無(wú)

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):暫無(wú)

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:白色淺黃色晶體粉末。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:6

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積103

          7.重原子數(shù)量:17

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:301

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          暫無(wú)

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

          暫無(wú)

          用途

          用途:1. 在室溫下能夠快速的與各種胺類(lèi),醇類(lèi),硫醇類(lèi)反應(yīng),分別得到各自相應(yīng)的保護(hù)基團(tuán),且有很高的產(chǎn)率。

          比如:室溫下,Teoc-NT 在二氯甲烷中能夠快速的與定量胺反應(yīng),生成定量的保護(hù)物(見(jiàn)表,序號(hào)1)。副產(chǎn)物硝基三唑在反應(yīng)溶劑里溶解度低,有晶體沉淀析出,過(guò)濾后,即可得高純度的產(chǎn)品。5%的NaHCO3洗滌可以很容易去除反應(yīng)混合物微量的硝基三唑(NT),不再需要柱色譜純化。

                 使用雙相體系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))條件下,反應(yīng)可以迅速完成,隨后進(jìn)入分離階段,真空中去除溶劑得到高純產(chǎn)品(見(jiàn)表,序號(hào)2-3)。

                2. 就氨基醇類(lèi)來(lái)說(shuō), 在沒(méi)有碳酸鹽或者是循環(huán)氨甲基氨酸類(lèi)參與下,與Teoc-NT 作用,盡管需要延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間,仍然可以獲得選擇性氨基保護(hù)集團(tuán)(見(jiàn)表,序號(hào)4)。

                3. 就芳香胺而言,相應(yīng)的脂肪族胺比較活潑, 添加三乙胺基料,與Teoc-NT 作用,可以獲得高收益的所需保護(hù)化合物(見(jiàn)表,序號(hào)5)。

                4. 在鳥(niǎo)苷衍生物2-NH2上引入Teoc基團(tuán), 這個(gè)至今尚無(wú)事實(shí)證明的反應(yīng), 添加三乙胺后也會(huì)快速反應(yīng)從而得到相應(yīng)的保護(hù)化合物,并且收益率很高(見(jiàn)表,序號(hào)6).

          中性條件下氟離子作用可以很容易的去除Teoc基團(tuán), 因此Teoc-NT適用于合成各種基底-感光寡核苷酸衍生物。

                5. 加入三乙胺,Teoc-NT 與醇類(lèi)或者是硫醇作用,能夠很快的得到相應(yīng)的O-Teoc 化合物,且收益率很高 (見(jiàn)表,序號(hào)7).

                 因此, Teoc-NT 是一個(gè)實(shí)用性的保護(hù)試劑,在溫和的條件下,能夠與胺、醇類(lèi)、和硫醇類(lèi)迅速的反應(yīng)從而得到相應(yīng)的氨基甲酸鹽,碳酸鹽,硫代碳酸鹽,反應(yīng)簡(jiǎn)單,操作方便。

           

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)

          安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          文獻(xiàn)

          Convenient method for the preparation of carbamates, carbonates, and thiocarbonates M. Shimizu, M. Sodeoka, Org. Lett. 2007, 9, 5231[DOI].

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜