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    	          物競編號
    	          05PJ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H5NO3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          151.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2-硝基苯甲醛,
                      
                        2-Nitrobenzaldehyde,
                      
                        芳香族含氮化合物及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：552-89-6
          
        
          MDL號：MFCD00007132
          
        
          EINECS號：209-025-3
          
        
          RTECS號：CU7300000
          
        
          BRN號：742624
          
        
          PubChem號：24886449
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀(Form.)：黃色晶體
          2.熔點(Mp.)：42-44 °C
          3.閃點(Fp.)：>230 °F
          4.密度(D.)：1.284
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠經口LC50：600 mg/kg，行為-改變睡眠時間（包括翻正反射的變化）肺部，胸部或呼吸-呼吸困難胃腸-唾液腺結構或功能的變化。
          2、致突變數據：微生物機體TEST系統：細菌-鼠傷寒沙門氏菌：1umol/平板
          DNA修復TEST系統：細菌-枯草芽孢桿菌：5mg/平板
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微危害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統。
          若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：39.55
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：112.9
          3、   等張比容（90.2K）：307.8
          4、   表面張力（dyne/cm）：55.1
          5、   極化率（10-24cm3）：15.67
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積62.9
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:164
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.能隨水蒸氣揮發，有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、乙醚、苯，微溶于水，閃點＞110℃，與吡咯劇烈反應。
          2.吸入、食入、皮膚接觸都有刺激，應穿戴好防護衣物。LC50（小鼠經口）600mg／kg。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.不得受潮，避光保存，不得與毒害品混貯、混運。
          2.包裝采用25kg塑料編織袋。貯存于陰涼、干燥處，保持容器密封。遠離強氧化劑及強堿。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		以鄰硝基甲苯為原料，可用下述兩種方法生產。 
          1.鄰硝基甲苯與乙酐反應，經水解而得。
          2.鄰硝基甲苯經硝化、氧化而得。
          3.．25℃下，邊攪拌邊緩慢將草酸二乙酯滴加到乙醇鈉中，控制溫度不超過30℃，滴加完畢后，繼續攪
          拌至塊狀物全部溶解，再加入鄰硝基甲苯，加熱回流0.5h，然后水蒸氣蒸餾，蒸出未反應的鄰硝基甲苯，所得殘液層中加入活性炭脫色、過濾。在攪拌下將適量碳酸鈉和甲苯加到濾液中，調ph值至10，用冷凍鹽水降溫至3℃，再分批少量加入高錳酸鉀，保持反應溫度在2～6℃1h，然后加熱升溫至35℃，緩慢滴加50%的硫酸，攪拌15min，過濾，濾液分層，取甲苯層，依 次 用15%的碳酸鈉水溶液和蒸餾水各洗二次，分出水層，甲苯層用無水氯化鈣干燥脫水，過濾，最后減壓蒸餾蒸出甲苯，得黃色固體物即為成品。
          反應式為：
          4．將冰醋酸、乙酐和鄰硝基甲苯混勻，邊攪拌邊緩慢加入濃硫酸，然后將反應液冷卻至5℃，加入三氧化鉻，控制反應溫度不超過10℃，加完后繼續攪拌5h，之后，將反應液倒入碎冰和冷水混合物中，攪拌15min，濾出凝固的油層，經洗滌后，與2%的碳酸鈉混合，水洗，干燥。將所得的鄰硝基芐基二乙酸酯加到濃鹽酸、水和乙醇的混合液中，攪拌回流45min，然后冷至0℃，過濾，所得的固體產物用水洗滌。用快速水蒸氣蒸餾提純粗品，餾出液經冷卻，過濾，用無水氯化鈣脫水干燥，即得成品。
          反應式為：
          5.制法：
          溴化鄰硝基芐基吡啶（3）：于裝有回流冷凝器的反應瓶中，加入鄰硝基甲苯（2）102g（0.744mol），NBS120g（0.675mol），過氧化苯甲酰1g，四氯化碳450mL，加熱回流，直至所有的固體都浮于表面上，約需6～8h。過濾，濾餅用熱的四氯化碳洗滌2次。合并濾液和洗滌液，減壓蒸出溶劑。剩余物中加入400mL無水乙醇，65mL試劑級的吡啶。加熱回流45min，趁熱倒入廣口瓶中，析出固體。冷卻。抽濾，冷乙醇洗滌，得到幾乎醇的化合物（3），直接用于下一步反應。空氣中干燥，得125～135g，收率63%～68%，N-（p-二甲氮基苯基）-a-（o-硝基苯基）硝酮（4）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入上述化合物（3），對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽100g（0.536mol），冰鹽浴冷卻。慢慢滴加由氫氧化鈉54g（1.35mol）溶于500mL水的溶液，保持反應液溫度在0～5℃.顏色逐漸由黃色變為綠色、褐色和橙色。繼續于5～10℃攪拌反應1h。加入500mL冰水，過濾，冷水洗滌，得橙色化合物（4），直接用于下一步反應。濕品含55%～65%的水，真空干燥后，用乙酸乙酯或丙酮重結晶，mp130～134℃。鄰硝基苯甲醛（1）：將上述化合物（4）置于3L的燒杯中，加入由170mL濃硫酸與850mL水配成的約6mol/L的硫酸，攪拌。約10min 后進入碎冰，抽濾，充分用碳酸氫鈉溶液和水洗滌，于盛有氯化鈣的干燥器中干燥，得淺棕色粗品化合物（1）。減壓蒸餾，收集120～140℃/0.4kPa的餾分，冷后固化，mp41～44℃，重48～54g，總收率47%～53%（以NBS計）。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          該品為有機合成中間體，在醫藥工業中用于制造抗心絞痛藥硝基吡啶（心痛定）；將其硝基還原成氨基后成為鄰氨基苯甲醛，由它可合成喹啉環類藥物。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 S24/25 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R68 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Kornblum N，et al.J Am Chem Soc，1959,81:4113. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜