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          物競編號 1G1M
          分子式 Cl2CCO
          分子量 110.93
          標簽 暫無

          編號系統

          CAS號:4591-28-0

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          暫無

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):2

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積17.1

          7.重原子數量:5

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:67.7

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          不穩定,易聚合。現用現制

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          1.在裝有攪拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的50ml三頸燒瓶中加入0.69g(10.5mol)活性鋅粉和20ml無水乙醚。在通氮并攪拌下滴入1.1ml(1.83g,10.0mmol)三氯乙酰氯和0.92ml(1.53g,10.0mmol)三氯乙酰氯和0.92ml(1.53g,10.0mmol)從碳酸鉀蒸餾過的三氯氧磷溶于10ml無水乙醚的溶液,歷時1h,加完后,繼續攪拌回流反應后,可用于下一步反應。也可一開始就加入待反應物一起進行反應

          2.制法:

          三氯乙酰氯(3):于裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中,加入三氯乙酸(2)97g(0.59mol),3mLDMF,加熱至85℃,慢慢滴加氯化亞砜84.5g(51mL,0.71mol)。加完后繼續攪拌反應2h。冷至65℃,減壓蒸餾,除去前餾分,先后收集40~45℃/2.66~3.33kpa或180~181℃/10.97kPa餾分,得化合物(3)74.3g,收率70%。二氯乙烯酮(1):于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通氣導管的反應瓶中,加入無水乙酮20mL,活性鋅粉0.69g,通入氮氣,慢慢滴加化合物(3)1.1mL(1.83g,10mmol)與新蒸餾的三氯氧磷0.92mL溶于10mL無水乙醚的溶液,約1h加完。加完后繼續攪拌回流反應。生成的二氯乙烯酮(1)的溶液不必分離,直接用于下一步反應。[3]

          用途

          烯烴、二烯烴的環加成

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          [1]Brady W T.Synthesis,1971:415 [2]Ghosez L,et al.Tetrahedron,1971,27:615 [3]參考文獻:1、Krepshi R,Hassner A.J Org Chem,1978,48:2879. 2、Brady W T,et al.J Org Chem,1966,31:626. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]Brady W T.ibid,1981,37:2949 [4]Krepshi R,Hassner A.J.Org.Chem.,1978,48:2879 [5]Brady W T,et al.J.Org.Chem.,1966,31:626 [6]Ghosez L,et al.Tetrahedron Lett.,1966,135 [7]Stevens H C,et al.J.Am.Chem.Soc.,1965,87:5257

          備注

          暫無

          表征圖譜