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    	          物競編號
    	          061C

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H4O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          84.07
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        甲基丙炔酸,
                      
                        Tetrolic acid,
                      
                        脂肪族羧酸及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：590-93-2
          
        
          MDL號：MFCD00004363
          
        
          EINECS號：209-695-7
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1740205
          
        
          PubChem號：24858137
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色片狀晶體
          2.熔點（oC）：78
          3.沸點（oC,常壓）203
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1、其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：20.15
          2、摩爾體積（cm3/mol）：72.4
          3、等張比容（90.2K）：191.2
          4、表面張力（dyne/cm）：48.4
          5、極化率（10-24cm3）：7.98
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積37.3
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:112
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.乙炔二羧酸（或其鉀鹽）與水共熱至沸以制取之。
          2.α，α-二氯丙烯與金屬鈉反應制得丙炔基鈉，再經ＣＯ２處理，最后酸化，即得。
          3.制法： 
          3-甲基吡啶唑啉-5-酮（3）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL無水乙醇的溶液。滴加過程中溫度升高至60℃，并保持在此溫度范圍加完，同時有結晶出現。加完后繼續于室溫攪拌反應1h。冰水浴中冷卻，抽濾，冷乙醇洗滌，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮（4）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，攪拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室溫放置過夜。加水使沉淀析出完全。抽濾，用蒸餾水洗滌至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸（1）：于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入氫氧化鈉20g，500mL水，溶解后冰鹽浴冷卻至0～5℃。分批加入化合物（4）34g（0.132mol），約10min加完。溶解后生成橙紅色溶液，并有氮氣生成。反應液的溫度略有升高。繼續0～5℃反應1h，而后于室溫反應1h。冷卻下用濃鹽酸酸化至酸性。用連續提取器以乙醚提取過夜。乙醚提取液無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚，得橙色油狀物。于真空干燥器中放置，直至油狀物固化為橙色固體。將固體物用熱的石油醚成分提取，再將石油醚濃縮至50mL，析出類白色結晶，mp74～75℃。將其溶于少量的熱石油醚中，再加入等體積的石油醚，冷卻析晶，得純的2-丁炔酸（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。[1]
          4.制法：
          于裝有攪拌器的反應瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸鐵一水合物結晶，丙酮-干冰冷卻，分批加入金屬鈉23g（1mol）?？焖贁嚢柘峦ㄈ氡玻?）氣體44～48g（1.1～1.2mol）。放置過夜使氨揮發。通入干燥的氨氣將氨趕盡（最后可用熱水浴加熱）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，攪拌下通入干燥的二氧化碳氣體。8h后二氧化碳的吸收變得很慢。注意將反應瓶中生成的固體盡量弄碎，繼續在通入二氧化碳的情況下攪拌反應過夜。減壓除去溶劑，加入200mL水，乙醚提取。水層加入200g碎冰，用鹽酸酸化至酸性。于連續提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚層，蒸出溶劑，于盛有濃硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重結晶，活性炭脫色，得化合物（1）42～50g，收率50%～59%。[2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S27 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：594.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻：1、Carpino L A.J Am Chem Soc，1958,80:599. 2、Kauer J C，Brown M.Org Synth，1973，Coll Vol5:1043. 3、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機中間體的制備與合成.北京：科學出版社，2006:377.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜