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    	          物競編號
    	          02CX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H15B
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          97.99
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        乙基硼,
                      
                        三乙基硼,
                      
                        三乙基硼四氫呋喃溶液,
                      
                        Triethylboron,
                      
                        Boron triethyl,
                      
                        Boron ethyl,
                      
                        (C2h5)3b,
                      
                        Borane,triethyl-,
                      
                        Borethyl,
                      
                        triethyl-boran
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：97-94-9
          
        
          MDL號：MFCD00009022
          
        
          EINECS號：202-620-9
          
        
          RTECS號：ED2100000
          
        
          BRN號：1731462
          
        
          PubChem號：24855572
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：無色透明發煙液體。
          2.      密度（g/mL,25℃）：0.865
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.0
          4.      熔點（oC）：-93
          5.      沸點（oC,常壓）：95
          6.      沸點（oC, kPa）：未確定
          7.      折射率：1.380
          8.      閃點（oC）：-35.6
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）: 未確定
          11.   蒸氣壓（mmHg, 21.1oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa, 20oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：
          大鼠經口LD50：235mg/kg；
          大鼠吸入LC50：700ppm/4H；
          大鼠腹膜腔LD50：22700μg/kg；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：33.27
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：149.5
          3、  等張比容（90.2K）：307.7
          4、  表面張力（dyne/cm）：17.9
          5、  極化率（10-24cm3）：13.19
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:25.7
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          在空氣中能夠自燃，燃燒產生特征性的綠色火焰。三乙基硼很容易在氧氣作用下通過自由基反應發生自氧化。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。庫溫不宜超過30℃。相對濕度保持在75%以下。保持容器密封，嚴禁與空氣接觸。應與氧化劑、食用化學品等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.在裝有汞封攪拌器，回流冷冶器，滴液漏斗和導氣管的磨口1升三頸燒瓶中，放入72克(3.0克原子)鎂屑和250毫升無水丁醚。在氮保護下慢慢滴加500毫升含327克(3.0摩爾)嗅乙烷的無水丁醚溶液以制成格氏試劑。反應開始很激烈，須將燒瓶浸于冷水浴中冷卻，然后在4小時內滴加400毫升含61克0.9摩爾)三氟化硼的丁醚溶液。之后，在70℃加熱2小時，(反應完后，把冷凝器換成磨口玻璃塞，而未封攪撲器貝ij換成短分餾往。這樣改變裝置要在快速通氮中很快進行，以避免混合物暴露于空氣中)。直接蒸餾反應混合物，收集94---97℃的餾分，得粗三乙基硼65克(74%)。
          純化時，可將粗產物與稍稍過紐的氨反應以生成配合物。此配合物在高真空下蒸鑼后，與稍稍過量的干燥化氫作用，游離出三乙慕硼。再蒸餾，收集在-40℃的冷肼中。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于有機合成，與三乙基鋁混合可用作火箭推進系統雙組分點火物。
          2.選擇性醇醛縮合反應。酮的a一烷化。
          3.三乙基硼最大用途是作為一個自由基引發劑，不但能在低溫 (–78 oC) 下引發反應，還能為自由基反應帶來良好的立體選擇性。同時，三乙基硼也能用于非自由基反應，如促進鈀催化的亞甲基化合物、氨與不活潑烯丙醇的三組分Michael-羥醛縮合烯丙基化反應等。
          三乙基硼作為自由基引發劑能夠用于對映選擇性合成天然產物丁內酯 (式1)[1]。反應首先發生路易斯誘導的自由基加成，進而得到最終產物。
          三乙基硼與氧氣組合還能實現不需要錫參與的分子內烷烴自由基對醛和酮的加成反應，如ω-碘代醛在10倍三乙基硼誘導下能有效發生分子內成環反應 (式2)[2]，ω-碘代酮則在20倍三乙基硼誘導下也能高產率得到成環產物 (式3)。
          三乙基硼還能用于炔烴和烯烴的氫銦化反應 (式4)[3]。反應生成的烯基銦能與鹵代芳烴或其它親電試劑的一步交叉偶聯反應。
          三乙基硼還能代替金屬試劑實現串聯Michael-aldol反應，高產率合成α-烷基-β-羥基酮衍生物 (式5)[4]。
          在鈀試劑催化的活潑亞甲基化合物與不活潑烯丙醇間的烯丙化反應中，三乙基硼能起到很好的促進作用，即活化烯丙醇的C-O鍵 (式6)[5]。
          在自由基控制的化學選擇性THF自由基與醛和亞胺的三組分加成反應中，三乙基硼能選擇性得到THF對醛的加成產物 (式7)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S7 S23 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R17 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Sibi, M. P.; Liu, P. R.; Ji, J. G.; Hajra, S.; Chen, J. X. J. Org. Chem., 2002, 67, 1738.
2. Devin, P.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5511.
3. Takami, K.; Mikami, S.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem., 2003, 68, 6627.
4. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Reddy, N. R.; Reddy, M. S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2583.
5. Tamaru, Y.; Horino, Y.; Araki, M.; Tanaka, S.; Kimura, M. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5705.
6. Yamada, K.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K. Org. Lett., 2003, 5, 1797.
7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜