1-庚烯 1-Heptene

編號系統

CAS號：592-76-7

MDL號：MFCD00009531

EINECS號：209-767-8

RTECS號：MJ8840000

BRN號：1098332

PubChem號：24895562

物性數據

1.性狀：無色透明液體^[1]

2.熔點（℃）：-119.7^[2]

3.沸點（oC）：93.6^[3]

4.相對密度（水=1）：0.697^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.39^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.4（37.7℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4653.1^[7]

8.臨界壓力（MPa）：2.82^[8]

9.辛醇/水分配系數：3.99^[9]

10.閃點（℃）：0（CC）^[10]

11.引燃溫度（℃）：260^[11]

12.爆炸上限（%）：8^[12]

13.爆炸下限（%）：0.8^[13]

14.溶解性：不溶于水，溶于乙醚、乙醇、丙酮等多數有機溶劑。^[14]

15.臨界密度（g·cm^-3）：0.24

16.臨界體積（cm³·mol^-1）：409

17.臨界壓縮因子：0.267

18.偏心因子：0.331

19.Lennard-Jones參數（A）：12.12

20.Lennard-Jones參數（K）：185.6

21.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：15.433

22.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.046×10¹⁰

23.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：75.000

24.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4692.65

25.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-62.72

26.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：423.59

27.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：95.40

28.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：150.75

29.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4657.00

30.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-98.37

31.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：327.65

32.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：88.37

33.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：211.79

毒理學數據

1.急性毒性  暫無資料

2.刺激性  暫無資料

3.其他^[15]  TCLo：60g/m³（小鼠吸入，2h）

生態學數據

1.生態毒性^[16]  LC50：4900mg/L（24h）（食蚊魚）

2.生物降解性   暫無資料

3.非生物降解性^[17]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為9.5h（理論）。

4.生物富集性^[18]  BCF：630（理論）

5.其他有害作用^[19]  該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：34.20

2、摩爾體積（cm³/mol）：139.1

3、等張比容（90.2K）：299.6

4、表面張力（dyne/cm）：21.4

5、介電常數（F/m）：2.06

6、極化率（10^-24cm³）：13.55

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:37.3

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性^[20]   穩定

2.禁配物^[21]  強氧化劑、強酸、鹵代烴、鹵素

3.避免接觸的條件^[22]  受熱，接觸空氣

4.聚合危害^[23]  聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.制法：

正丁基溴化鎂：于500mL裝有攪拌器、回流冷凝器(帶有氯化鈣干燥管)、滴液漏斗的反應瓶中，加入12.2g(0.5mol)干燥的鎂屑，少量的碘，100mL用金屬鈉干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴(2)與150mL乙醚配成的溶液。先加入約10mL，微微加熱以促進反應的進行。反應劇烈進行后，移去熱源，滴加正丁基溴的乙醚溶液，控制滴加速度，以保持反應不至于太劇烈，必要時可用水浴冷卻。加完后繼續攪拌反應，直至鎂基本反應完。冷卻后得正丁基溴化鎂(3)溶液。 1-庚烯(1)：更換上面裝置的滴液漏斗，漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),無水乙醚25mL，將反應瓶用冷水冷卻，慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液，滴加速度控制在乙醚微微沸騰。若反應過于劇烈，可用冰水浴冷卻。加完后繼續回流反應1h。冷卻后慢慢倒入過量的碎冰中，將固體物粉碎，加入稀硫酸或濃的硫酸銨溶液分割。分出乙醚層，用 氨水的硫酸銨溶液洗滌以除去鎂鹽，無水硫酸鎂干燥。分餾，先蒸出乙醚，而后收集93～95℃的鎦分，得1-庚烯(1)29g，收率70%。^[26]

2.制法：

正庚基三甲基碘化銨(3)：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入22.8(0.2mol)辛新蒸餾的正庚基胺(2),74g（0.4mol）新蒸餾過的三丁胺合60mL干燥的DMF，冰水冷卻下滴加碘甲烷80g（0.56mol）。加完后于室溫放置過夜。加入200mL干燥的乙醚，充分攪拌后冰水浴中靜置。過濾析出的固體，乙醚洗滌，無水乙醇中重結晶，得正庚基三甲基碘化胺(3)37g,mp145～146℃,收率84%。正庚基三甲基氫氧化銨(4):將34g(0.2mol)硝酸銀溶于340mL蒸餾水中，加熱至85℃。另將8g(0.2mol)氫氧化鈉溶于340mL蒸餾水中，加熱至85℃，劇烈攪拌下將氫氧化鈉溶液倒入硝酸銀溶液中，靜置，使氫氧化銀沉于底部，以傾洗法用蒸餾水洗滌5次。將28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化銨溶于160mL蒸餾水，再加入20mL乙醇。劇烈攪拌下加入氧化銀，同時通入氮氣攪拌反應2h。濾去銀鹽，用少量水洗滌。濾液于旋轉蒸發器中減壓濃縮(浴溫40℃)，得到無色粘稠的液體正庚基氫氧化銨(4)。1-庚烯(1):于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管和蒸餾裝置的反應瓶中(接受瓶用冰水浴冷卻)，加入上面得到的正庚基三甲基氫氧化銨(4),再加入少量的水。油浴加熱至160℃，蒸出水。升溫至約190℃使(4)不斷分解，蒸出生成的產物，直至反應瓶中基本上無反應物為止。將餾出物倒入分液漏斗中，用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀鹽酸洗滌(洗去三甲胺)，再用水洗，無水硫酸鈉干燥后，蒸出乙醚，而后進行分餾，收集(93～94℃)的餾分，得1-庚烯(1)約6g，收率60%。^[27]

3.制法：

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入鎂屑12.2g(0.5mol),100mL無水乙醚、5g丁基溴、一粒碘，慢慢加熱使反應開始。而后滴加由200mL無水乙醚和丁基溴(與先加入的5g一起共68.5g，0.5mol)的混合液。保持反應液回流，約1h甲烷。攪拌反應20min，生成丁基溴化鎂(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL無水乙醚，劇烈攪拌下慢慢滴加烯丙基溴，滴加速度以保持反應液平穩回流為宜。若反應過于劇烈可用冰浴適當冷卻。加完后繼續攪拌反應45min。冷卻后慢慢倒入碎冰中，固體物粉碎并用稀硫酸分解鎂配合物。分出乙醚層，用硫酸銨溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。分餾，收集93～95℃的餾分，得1-庚烯(1)29g,收率71%。^[28]

用途

1.用作溶劑和有機合成中間體。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 2278 3/PG 2

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S16 S26 S36 S62

危險標識：R11 R65 R36/37/38

文獻

[1~25]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:340. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:333. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [28]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:340. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜