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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          05RL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H10Zn
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          123.49
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        乙基鋅,
                      
                        Zincdiethyl,
                      
                        金屬催化劑,
                      
                        電子特種氣體原料及中間體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：557-20-0
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00009021
          
        
          EINECS號(hào)：209-161-3
          
        
          RTECS號(hào)：暫無
          
        
          BRN號(hào)：3587207
          
        
          PubChem號(hào)：24855550
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：有毒的透明液體，具有不愉快的氣味。
          2. 密度：1.187 g/cm3
          3. 熔點(diǎn)（℃）：-28
          4. 沸點(diǎn)（oC，760mmHg）：118
          5. 沸點(diǎn)（oC，30mmHg）：27
          6. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，但與水或質(zhì)子酸性溶液發(fā)生劇烈反應(yīng)。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:5
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:3.6
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:3
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.在空氣中自燃。與具有活潑氫的醇類、酸類激烈反應(yīng)。遇水分解，生成氫氧化鋅和乙烷。與三級(jí)鹵代烴[例如(CH3)3CCl]反應(yīng)可制取四級(jí)烴[如(CH3)3C·C2H5)。
          2.高度易燃液體，在空氣中自燃，與水劇烈反應(yīng)，應(yīng)在惰性氣氛中保存。純二乙基鋅最好先用四氫呋喃稀釋。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		實(shí)用中考慮到金屬粒子污染，采用內(nèi)壁涂層的不銹鋼鼓泡瓶封裝。確保閥門接管暢通，瓶空間充高純氮?dú)獗Ｗo(hù)，然后關(guān)嚴(yán)閥門、擰緊封頭。高純二乙基鋅應(yīng)貯存在冰箱中。危險(xiǎn)貨物包裝標(biāo)志應(yīng)符合GB190規(guī)定，包裝、貯運(yùn)指示標(biāo)志應(yīng)符合GB191規(guī)定。產(chǎn)品出口時(shí)的運(yùn)輸，參照美國DOT規(guī)則GFR部分的有關(guān)規(guī)定執(zhí)行。產(chǎn)品運(yùn)輸時(shí)瓶外用充氮?dú)獾能洶b袋保護(hù)，并放入塑料袋中，然后封入內(nèi)襯有無機(jī)防火材料的鐵盒中，再固定在木箱中。使用二乙基鋅應(yīng)遵守可燃、有毒物質(zhì)使用有關(guān)安全規(guī)定及“通則”中有關(guān)規(guī)定。其余安全注意事項(xiàng)，參見二乙基碲。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.用鋅和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。
          2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu鹽和催化劑存在下進(jìn)行反應(yīng)生成的EtZnX(X=Br、I)，加熱使其轉(zhuǎn)化為二乙基鋅，經(jīng)蒸餾分離、純化即可。
          3.通過三乙基鋁與氯化鋅反應(yīng)制備而成[1]，也可通過硼/鋅交換反應(yīng)制備。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；純?cè)噭┮部杀４嬖诮饘偃萜髦小?/p>
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.可用于半導(dǎo)體生產(chǎn)的金屬有機(jī)化學(xué)氣相沉積(MOCVD)工藝和外延生長(zhǎng)及聚合反應(yīng)的催化劑。.在制造發(fā)光二極管時(shí)用作AsCa、GaP、GaAsP的P型摻雜劑。
          2.二乙基鋅是一種常用于有機(jī)合成的金屬有機(jī)試劑和催化劑。
          二乙基鋅與羰基化合物的親核加成  與其它二烷基鋅化合物類似，該反應(yīng)需在無水條件下進(jìn)行，反應(yīng)通常用氮?dú)饣驓鍤庾鳛楸Ｗo(hù)氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應(yīng)幾乎定量地生成醇，產(chǎn)物光學(xué)純度高 (94% ee) (式1)[2,3]，還可以用此方法來進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)[4]。
          與不飽和鍵的加成  在Cu(OTf)2和適當(dāng)配體存在下，Et2Zn及其高級(jí)同系物易與活化的烯烴發(fā)生加成反應(yīng) (式2)[5]。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發(fā)生立體專一性的加成反應(yīng) (式3)[6]。
          在Cu(OTf)2存在下，Et2Zn與α,β-不飽和酮發(fā)生Michael加成反應(yīng)，得到高度立體專一的產(chǎn)物 (式4)[7,8]。
          形成三元環(huán)  Et2Zn與二碘甲烷很快反應(yīng)生成ICH2ZnEt，并進(jìn)一步生成(ICH2)2Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環(huán)化合物 (式5)[9]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3394 4.2/PG 1
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 腐蝕 危害環(huán)境 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S16 S43 S45 S60 S61 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R14 R17 R34 R50/53 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem., 1986, 317, 277.
2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 2108.
3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3130.
4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8777.
5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron, 2005, 61, 7420.
6. Maezaki, N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 8387.
7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3647.
8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582.
9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 8062.
10.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜