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    	          物競編號
    	          01KQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C2HF3O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          114
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        過氟乙酸,
                      
                        三氟醋酸,
                      
                        三氟醋酸 ,
                      
                        三氟乙酸(TFA),
                      
                        全氟醋酸,
                      
                        Trifluoraceticacid,
                      
                        脂肪族羧酸及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：76-05-1
          
        
          MDL號：MFCD00004169
          
        
          EINECS號：200-929-3
          
        
          RTECS號：AJ9625000
          
        
          BRN號：742035
          
        
          PubChem號：24900380
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色透明有吸濕性的發煙液體，有強烈刺激性氣味。[11]
          2.熔點（℃）：-15.2[12]
          3.沸點（℃）：72.4~74[13]
          4.相對密度（水=1）：1.54[14]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.9[15]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：14.23（25℃）[16]
          7.臨界壓力（MPa）：3.26[17]
          8.辛醇/水分配系數：0.5[18]
          9.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯。[19]
          10.黏度（mPa·s,20oC）：0.926
          11.相對密度（25℃，4℃）：1.486
          12.相對密度（20℃，4℃）：1.53510
          13.溶度參數(J·cm-3)0.5：21.621
          14.van der Waals面積（cm2·mol-1）：6.510×109
          15.van der Waals體積（cm3·mol-1）：41.070
          16.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-1031.4
          17.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1069.9
          18.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) ：170.2
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經口LD50：500mg/kg；大鼠經吸入LC50：10mg/m3；小鼠經吸入LC50：13500mg/m3；小鼠經腹腔LDLo：150mg/kg；小鼠經靜脈LD50：1200mg/kg；
          2、屬中等毒類。對皮膚、眼和黏膜有刺激作用，其刺激性比三氯乙酸強，對組織的穿透更明顯。接觸皮膚產生劇烈的疼痛和燒傷。豚鼠或大鼠皮膚接觸20%或更高濃度的三氟乙酸溶液時，引起明顯的凝固壞死或組織完全溶解。工作場所最高容許濃度0.025～0.05mg/L。
          3.急性毒性[20]
          LD50：200mg/kg（大鼠經口）
          LC50：1000mg/m3（大鼠吸入）
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微危害，避免未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。對魚類有害。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：13.33
          2、摩爾體積（cm3/mol）：72.5
          3、等張比容（90.2K）：157.1
          4、表面張力（dyne/cm）：21.9
          5、極化率（10-24cm3）：5.28
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.9
          2、氫鍵供體數量：1
          3、氫鍵受體數量：5
          4、可旋轉化學鍵數量：0
          5、互變異構體數量：無
          6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
          7、重原子數量：7
          8、表面電荷：0
          9、復雜度：83.4
          10、同位素原子數量：0
          11、確定原子立構中心數量：0
          12、不確定原子立構中心數量：0
          13、確定化學鍵立構中心數量：0
          14、不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.化學性質：對熱非常穩定，加熱至400℃也不分解。在水中發生離子化，呈強酸性(25℃時，Ka＝0.588)。能形成穩定的金屬鹽或酯。三氟乙酸與三氯乙酸不同，在酸、堿的作用下不被水解。是一類有機強酸，具有吸濕性和嚴重的腐蝕性，特別是對黏膜組織具有很強的損傷性，要避免吸入呼吸道。操作時應該在通風櫥中進行，佩戴橡膠手套，防止接觸性腐蝕，最好佩戴呼吸器。儲存和使用時嚴禁和堿性溶劑或者對酸敏感的物質混合，三氟乙酸遇到高錳酸鉀時發生劇烈爆炸!
          2.穩定性[21]  穩定
          3.禁配物[22]  堿類、強氧化劑、強還原劑
          4.避免接觸的條件[23]  受熱
          5.聚合危害[24]  不聚合
          6.分解產物[25]  氟化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；
          2.以氟為催化劑對2，3－二氯六氟-2-丁烯進行氧化以制取之；
          3.由3，3，3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化、或由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈繼而水解、或將乙酸（或乙酸酐）進行電化學氟化，都可制得三氟乙酸。
          精制方法：在氮氣流下蒸餾精制?；蚣游逖趸谆亓骱笳麴s。進一步純化可分步結晶后再蒸餾。
          4.三氟乙酸可由3,3,3,-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化制得；或由三氯乙腈與氟化氫反應，首先生成三氟乙腈，繼而水解制得；也可用乙酸或乙酸酐進行電化學氟化制得。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.該品是許多有機化合物的良好溶劑，與二硫化碳合用，可溶解蛋白質。也是有機反應的優良溶劑?？色@得在一般有機溶劑中難以獲得的結果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、殺蟲劑和染料。是酯化反應和縮合反應的催化劑；羥基和氨基的保護劑，用于糖和多肽的合成。還用作選礦劑。
          2.三氟乙酸是重要的有機合成試劑，由它可以合成各種含氟化合物、殺蟲劑和染料。三氟乙酸也是酯化反應和縮合反應的催化劑；還可作為羥基和氨基的保護劑，用于糖和多肽的合成。
          3.三氟乙酸 (TFA) 是一種化學實驗室常用的有機酸，由于羧基的鄰位碳上連有3個比較強的電負性基團氟原子，使羧酸根的親核性大為降低，因此三氟乙酸常用來作溶劑，來研究反應的溶劑效應。三氟乙酸的沸點比較低，揮發性好，并且酸性強，因此它可以催化很多酸催化的化學反應，并且后處理比較容易，可以通過減壓蒸餾而除去。此外，三氟乙酸可以參與氧化反應[1]、還原反應[2]、重排反應[3,4]和去保護基團[5]等。
          催化重排反應  三氟乙酸可作為很多重排反應的催化劑，例如，它可以催化環氧化合物的開環、Cope重排[3,4] (式1) 等化學反應。
          引入三氟甲基  三氟甲基是親脂性好，電負性強的基團，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟乙酸可以在一些化合物分子中引入三氟甲基 (式2，式3)[6,7]。
          羧酸酯的合成  三氟乙酸酐與過氧化氫反應生成過氧三氟乙酸，利用它可以使一些酮發生Baeyer-Villiger氧化反應，生成相應的羧酸酯 (式4)[8]。
          用作去保護試劑  在有機反應中，為了選擇性地使某一反應進行，而保留其它比較活潑的化學基團(如氨基、羥基等)，常常需要利用一些保護基團對其進行保護。三氟乙酸可以比較方便地脫去氨基、羥基的保護基團[5]，例如，N-芐氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)[9]、O-叔丁氧羰基 (式7)[10]、N-芐氧甲基等。
          4.用作試驗試劑、溶劑、催化劑及用于有機合成。[27]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2699 8/PG 1
          
    	
          危險品標志：刺激 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S9 S26 S27 S28 S45 S61 
          
    	
          危險標識：R20 R35 R52/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Lhotak, P.; Moravek, J.; Smejkal, T.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7333.
2. Takeshi, M.; Shuku, Y.; Masami, A.; Satoru, K.; Makoto, Y.; Takeshi, H. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1386.
3. Chu, Y.; White, J. B.; Duclos, B. A. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3815.
4. Jiang, N.; Ma, Z.; Qu, Z.; Xing, X.; Xie, L.; Wang, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 893.
5. Pascal, C. ; Said, Y. ; Didier, S. ; Jacques, P. ; Nicolas, L. ; Pascal, B. Tetrahedron, 2004, 60, 10321. 
6. Jablonski, L.; Joubert, J.; Billard, T.; Langlois, B. R. Synlett, 2003, 2, 230.
7. VanVliet, D. S.; Gillespie, P.; Scicinski, Jan J. S., Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6741.
8. Itoh, Y.; Yamanaka, M.; Mikami, K. Org. Lett., 2003, 5, 4803.
9. Park, C.-M.; Sun, C.; Olejniczak, E. T.; Wilson, A. E.; Meadows, R. P.; Betz, S. F.; Elmorea, S. W.; Fesik, S W. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 771.
10. Wang, P.; Fu, H.; Snavley, D. F.; Freitas, M. A.; Pei, D. Biochemistry, 2002, 41, 6202.
[1~10]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[11~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜