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    	          物競編號
    	          02E1

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H18O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          154.25
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        對叔丁基環己酮,
                      
                        Tert-butyl cyclohexanone,
                      
                        人造香料
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：98-53-3
          
        
          MDL號：MFCD00001642
          
        
          EINECS號：202-678-5
          
        
          RTECS號：GW1140000
          
        
          BRN號：507309
          
        
          PubChem號：24851872
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：白色晶體
          2.      密度（g/mL,25℃）：0.893
          3.      熔點（oC）：47-50 
          4.      沸點（oC, 20mmHg）：113-116 
          5.      折射率：1.447
          6.      閃點（oC）：96
          7.   自燃點或引燃溫度（oC）: 440
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經口LD50：5mg/kg； 兔子皮膚接觸LD50：5mg/kg。
          2、在閉合條件下將產品抹于兔子皮膚上1日后未發現有刺激作用。若用６%濃度的凡士林制劑在人體做封閉性皮膚接觸試驗沒產生刺激作用。同樣在人體做最高限量的試驗沒有產生致敏反應。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對水有稍微的危害。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		1、   摩爾折射率：45.99
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：169.1
          3、   等張比容（90.2K）：400.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：31.3
          5、   介電常數：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：18.23

          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:143
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          避免與強氧化劑接觸。
          白色結晶固體。具木香、薄荷樣氣息，略有廣藿香醇香氣。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.用苯酚起始原料經傅-克反應叔丁基化，再催化氫化生成相應的叔丁基環己醇，又經三氯化鉻氧化轉化為本產品。
          2.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管的反應瓶中，加入200mL甲苯，NCS8g（0.06mol），通入氮氣，攪拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL（0.1mol），冷至-25℃，滴加4-叔丁基環己醇（2）與40mL甲苯的溶液，約5min加完。加完后于-25℃攪拌反應2h。滴加三乙胺6g（0.06mol）與10mL甲苯的溶液，約3min加完。除去冷浴，5min后加入400ml乙醚，依次用1%的稀鹽酸100mL、水100mL×2洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。剩余物減壓蒸餾，收集120℃/3.325kPa的餾分，得產品4-叔丁基環己酮①（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。注：①這是將伯醇、仲醇氧化為羰基化合物的一種方法，收率高。采用此方法可以合成如下各種羰基化合物（表I=7-5 286頁）。[1]
          3.制法：
          于裝有攪拌器、通氣導管的反應瓶中，加入540mg（3.46mmol）4-叔丁基環己醇（2），50mL無水苯，0.2mL含有98mg（1mmol）無水磷酸①的無水二甲亞砜。通入氮氣，攪拌下加入13.19g聚合物支載的碳二亞胺樹脂（含有0.012mol活性炭二亞胺），室溫攪拌反應3.5天。過濾，乙醚洗滌3次，每次100mL。合并有機層，水洗5次，每次100mL。濃縮至干，得產品（1）446～450mg，收率83%～84%。mp42～45℃。注：①無水磷酸按照如下方法制備：5.58mL85%的磷酸中，加入五氧化二磷3.98g，加熱15min使其全溶；或71g五氧化二磷冰浴冷卻下滴加27mL水，使其全溶即可。[2]
          4.制法：
          于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、通氣導管的反應瓶中，加入CBS8.0g（0.06mol），甲苯200mL，通入氬氣。攪拌下冷至0℃，加入二甲硫醚6mL（0.1mol），出現白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃，滴加4-叔丁基環己醇順、反異構體的混合物（2）6.24g（0.04mol）溶于40mL甲苯的溶液，約5min加完。繼續于-25℃攪拌反應2h，滴加三乙胺6.0g（0.59mol）溶于10mL甲苯的溶液，約3min加完。撤去冷浴，5min后加入400mL乙醚。有機層用100mL（1%）的鹽酸洗滌，而后用100mL水洗滌。無水硫酸鎂干燥，減壓蒸出溶劑。剩余物轉入50mL圓底燒瓶中，減壓蒸餾，收集120℃/3.325kPa的餾分，得化合物（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。放置后固化，mp41～45℃。[3]

           
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		適合于作為日化香精之用。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：1、Corey E J.et al.J Am Chem Soc，1972,94:7586. 2、Corey E J，Kim C U and Misco P F. Org Synth，1988，Coll Vol 6:220.2、Corey E J,Kim C U and Misco P F.Org Synth,1988,Coll Vol 6:220. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

[2]參考文獻：1、Eliel E L.J Am Chem Soc。1960,88:1367. 2、Weinshenker N M，Chah M S，Jack Y W.Org Synth，1988，Coll Vol 6:218. 3、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機中間體的制備與合成.北京：科學出版社，2006:321. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[3]參考文獻：1、Cory E J，Kim C U and Misco P F.Org Synth，1988，Coll Vol 6:220.
參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜