1-甲基-2-吡咯烷酮 1-Methyl-2-pyrrolidinone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：872-50-4

MDL號(hào)：MFCD00003193

EINECS號(hào)：212-828-1

RTECS號(hào)：UY5790000

BRN號(hào)：106420

PubChem號(hào)：24859389

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色透明油狀液體，微有胺的氣味。

2.      密度（g/mL,25/25℃）：1.0260

3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.4

4.      熔點(diǎn)（oC）：-24.4

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：204

6.      沸點(diǎn)（oC, 1.87kPa）：84.5

7.      折射率（25oC）：1.468

8.      黏度（mPa·s）：1.65

9.      閃點(diǎn)（oC）：95

10.    燃點(diǎn)（oC）：346

11.   蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：439.5

12.   燃燒熱（KJ/mol）：3010

13.   臨界溫度（oC）：445

14.   臨界壓力（MPa）：4.76

15.   電導(dǎo)率（S/m,25oC）：(1~2)×10^-8

16.   蒸氣壓（kPa,150oC）：21.60

17.   蒸氣壓（kPa,100oC）：3.20

18.   蒸氣壓（kPa,78~79oC）：1.33

19.   蒸氣壓（kPa,60oC）：0.53

20.   溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解大多數(shù)有機(jī)與無機(jī)化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠口經(jīng)LC50：5130mg/kg；大鼠口經(jīng)LD50：3914mg/kg

                          小鼠腹腔LC50：3050mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472mg/kg

                          小鼠靜脈LC50：54500ug/kg；大鼠靜脈LD50：80500ug/kg

                          大鼠吸入LD50：1mg/m3

2、刺激數(shù)據(jù)：眼- 兔子 100 毫克 中度。

3、雖然毒性低，但不能內(nèi)服。大鼠急性經(jīng)口毒性LD10。為10mL/kg；LD50為7mL/kg。用量為0.25mg/kg時(shí)對(duì)大鼠和兔的神經(jīng)、血液無毒害。皮膚涂敷，蒸氣吸入試驗(yàn)表明毒性低。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：26.85

2、   摩爾體積（cm³/mol）：96.2

3、   等張比容（90.2K）：232.1

4、   表面張力（dyne/cm）：33.7

5、   極化率（10^-24cm³）：10.64

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.3

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:90.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.無色液體，有氨味，本品毒性小。能與水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多數(shù)有機(jī)溶劑。能溶解大多數(shù)有機(jī)與無機(jī)化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

2.化學(xué)性質(zhì)：在中性溶液中比較穩(wěn)定。在4%的氫氧化鈉溶液中8小時(shí)后有50%~70%發(fā)生水解。在濃鹽酸中逐漸發(fā)生水解，生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反應(yīng)，可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮.

3.在堿催化劑存在下與烯烴作用，在第3位發(fā)生烷基化反應(yīng)。N-甲基吡咯烷酮為弱堿性，能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物，例如與溴化鎳加熱到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔點(diǎn)105℃。

貯存方法

儲(chǔ)存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

1.由γ-丁內(nèi)酯與甲胺反應(yīng)而得。反應(yīng)第一步是γ-丁內(nèi)酯與甲胺生成4-羥基-N-甲基丁酰胺，第二步是進(jìn)而脫水生成N-甲基吡咯烷酮。兩步反應(yīng)可按排在管式反應(yīng)器中連續(xù)進(jìn)行，γ-丁內(nèi)酯與甲胺的摩爾比為1：1.15，壓力約6MPa，溫度為250℃。反應(yīng)完成后，經(jīng)濃縮、減壓蒸餾而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生產(chǎn)，甲胺用量為理論量的1.5-2.5倍，舉實(shí)驗(yàn)室制備為例。在500ml壓熱器中，加入2molγ-丁內(nèi)酯和4摩爾液體甲胺，密閉加熱，于280℃保溫4h。冷卻后放出過量的甲胺，蒸餾，收集201-202℃餾分，約得產(chǎn)品180g，收率約90%。原料消耗（kg/g）γ-丁內(nèi)酯 980甲胺（40%）860

精制方法：將N-甲基吡咯烷酮與苯共沸蒸餾或加分子篩放置數(shù)日以除去水分，然后用柱高100cm，填有玻璃螺旋的蒸餾柱進(jìn)行減壓蒸餾，收集中間餾分。

2.γ-丁內(nèi)酯與甲胺反應(yīng)，反應(yīng)完畢后冷卻，去除過量的甲胺和水使產(chǎn)物濃縮，再經(jīng)減壓蒸餾即可。

用途

1.在醫(yī)藥工業(yè)中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用于制備廣譜抗生素頭孢吡肟（Cefepine）。其他用途也十分廣泛,如用于從潤滑油中萃取芳烴;乙炔的回收與精制;氣體鏈烯和二鏈烯的精制;聚合物溶劑等。

2.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質(zhì)子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點(diǎn)高、溶解力出眾。選擇性強(qiáng)和穩(wěn)定性好的優(yōu)點(diǎn)。廣泛用于芳烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化，聚偏二氟乙烯的溶劑,鋰離子電池的電極輔助材料，合成氣脫硫、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、難溶工程塑料聚合時(shí)的溶劑，農(nóng)用除草劑，絕緣材料、集成電路制作，半導(dǎo)體行業(yè)精密儀器、線路板的洗凈,PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑、分散劑等。 也用于聚合物的溶劑及聚合反應(yīng)的介質(zhì)，如工程塑料及芳綸纖維。另外還可用在農(nóng)藥、醫(yī)藥和清潔劑等方面。

3.優(yōu)良高級(jí)溶劑，廣泛應(yīng)用于石油化工、農(nóng)藥、醫(yī)藥、電子材料等領(lǐng)域。可用于合成氣脫硫、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、農(nóng)用除草劑，絕緣材料、集成電路制作，PVC尾氣回收，清洗劑、染料助劑,分散劑等。

4.是聚酰胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸樹脂等的優(yōu)良溶劑，廣泛用于聚合物的合成、精制、合成纖維的紡絲、涂料的涂裝、塑料的表面處理等。也用作農(nóng)藥、涂料、顏料的溶劑和分散劑，精密儀器的清洗劑。還用于乙炔、丁二烯的分離、回收，芳烴抽提等。

5. 沸點(diǎn)、閃點(diǎn)高,溶解能力大,用于精密儀器的清洗劑。在洗滌劑中,可用于空氣清新劑、汽車與工業(yè)清洗劑、織物柔軟劑、地面脫蠟劑、地面光亮劑、爐灶清潔劑、硬表面清潔劑、玻璃清潔劑、涂料去除劑、織物皂、地毯去漬劑、浴室清潔劑。溶解能力強(qiáng),是涂料脫除劑、家用化學(xué)品及加工溶劑的首選溶劑。作為共溶劑,NMP可提高地面光亮劑的亮度;由于其高溶解性和低揮發(fā)性,可與其他溶劑如烷烴、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶劑一起用于汽車和工業(yè)清洗劑。它也用于金屬部件清潔工藝中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通過蒸餾循環(huán)使用,生物降解性好,對(duì)水生物無毒。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1268 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 刺激

安全標(biāo)識(shí)：S41

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R45 R65 R36/38

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜