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    	          物競編號
    	          065S

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H5BrO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          136.98
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：598-31-2
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體，有刺激性臭味，接觸空氣轉變成紫色。[12]
          2.熔點（℃）：-36.5[13]
          3.沸點（℃）：137[14]
          4.相對密度（水=1）：1.634（23℃）[15]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.75[16]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.20（20℃）[17]
          7.辛醇/水分配系數：0.11[18]
          8.閃點（℃）：45[19]
          9.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、苯、乙醚。[20]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性  暫無資料
          2.刺激性  暫無資料
          3.其他[21]  LCLo：572ppm（人吸入，10min）
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性 暫無資料
          3.非生物降解性[22]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為54d（理論）。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：23.70
          2、摩爾體積（cm3/mol）：88.3
          3、等張比容（90.2K）：208.7
          4、表面張力（dyne/cm）：31.1
          5、極化率（10-24cm3）：9.39
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.7
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:3
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:42.2
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.具有強烈的催淚作用、發泡作用和毒性。其穩定性取決于產品的純度，在穩定劑存在的情況下，粗產品的穩定性更好；而純度極高的產品則能在痕量的氧化鎂或水存在下長時間保存。使用時，應在通風性能極好的通風櫥中操作。
          2.穩定性[23]  穩定
          3.禁配物[24]  強氧化劑
          4.避免接觸的條件[25]  光照
          5.聚合危害[26]  不聚合
          6.分解產物[27]  溴化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[28]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過85%。保持容器密封。應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.燒瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;開動攪拌,水浴加熱至反應溫度達60~65℃,從分液漏斗,(開始時反應進行得相當慢,小心控制不要讓未反應的溴積聚)于2h左右內滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再攪拌0.5h,放置過夜(在正常反應后,在50~55℃時加入的溴立即消失)。次日,將反應物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰塊以控制在10℃以下用工業純堿Na2CO3中和至中性,(約用1.4kg)分出油層,得1.1kg;此產品即合于制取羥基丙酮,外觀淡棕黃色。用無氯化鈣干燥后用水浴加熱減壓分餾,收集38~42℃(1.7kPa)餾分,得產物600~700g(46%~50%)。
          2.通過丙酮與溴在乙酸水溶液中直接反應制得；也可在氯酸鉀作用下由溴與丙酮反應制備；也可以將2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.溴代丙酮是有機化學中常用的一種丙酮化和合成雜環化合物的試劑，經常用在雙官能團或多官能團底物的關環反應中。
          丙酮化反應  溴代丙酮在氫氧化鈉水溶液中反應生成羥基丙酮；而當其與含羥基(或巰基)化合物，如酚、醇等作用時，則可生成β-羰基醚[2,3]，如醇鈉與溴代丙酮的反應 (式1)[3]。
          硫醇化合物也可直接與溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2)[2]；硫代酰胺則可通過硫的親核進攻與溴代丙酮反應，生成的丙酮化產物可進一步發生去硫反應，得到一系列丙酮化或雜環化合物[4,5]。
          對含硫的親核試劑而言，溴代丙酮可與其作用，并生成相應的丙酮化產物 (式3)[6]，該反應實際為溴代丙酮與鋅作用形成鋅試劑，然后再與含硫基團發生親核取代反應。
          而碳親核試劑則多是通過帶負電性的碳與溴代丙酮作用，如烯鍵部分的碳帶有一定的負電性，而溴代丙酮含溴部位的碳帶有一定的正電性，因此雙鍵部位可發生丙酮化反應 (式4)[7]；或者將溴代丙酮的含溴部分轉化為負電性，與碳親電試劑作用 (式5)[8]。
          與含磷試劑反應  在無水體系如無水甲苯中，溴代丙酮可以與三配位磷化合物作用形成鹽，進而得到Wittig試劑 (式6)[9~11]。
          2.用于有機合成，也用作化學武器。[29]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. VanBrunt, M. P.; Ambenge, R. O.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem., 2003, 68, 3323.
2. Di Nunno, L.; Franchini, C.; Nacci, A.; Scilimati, A.; Sinicropi, M. S. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1913.
3. Turksoy, F.; Wallis, J. D.; Tunca, U.; Ozturkc, T. Tetrahedron, 2003, 59, 8107.
4. Kozmin, S. A.; Janey, J. M.; Rawal, V. H. J. Org. Chem., 1999, 64, 3039.
5. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Org. Chem., 1997, 62, 5252.
6. Petrini, M.; Profeta, R.; Righi, P. J. Org. Chem., 2002, 67, 4530.
7. Li, W.-D. Z.; Ma, B.-C. J. Org. Chem., 2005, 70, 3277.
8. Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Robles, R.; Mota, A. J.; Franco, F. Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2749.
9. Hon, Y.-S.; Lee, C.-F.; Chen, R.-J.; Szu, P.-H. Tetrahedron, 2001, 57, 5991.
10. Kuroda, H.; Hanaki, E.; Izawa, H.; Kano, M.; Itahashi, H. Tetrahedron, 2004, 60, 1913.
11. Huddleston, R. R.; Krische, M. J. Org. Lett., 2003, 5, 1143.
[1~11]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[12~29]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜