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          物競編號 04YL
          分子式 C21H20O6
          分子量 368.39
          標簽 (E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮, 姜黃色素, 姜黃素, 川芎內酯 B, 1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮, 克扣明, Diferuloylmethane, Diferulylmethane, Natural Yellow 3, (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione, [HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2, 食品著色劑

          編號系統

          CAS號:458-37-7

          MDL號:MFCD00008365

          EINECS號:207-280-5

          RTECS號:MI5230000

          BRN號:2306965

          PubChem號:24892408

          物性數據

          1.       性狀:橙黃色結晶粉末,有特殊的辛辣味。

          2.       密度(g/ m3,25/4℃):0.93

          3.       相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):13

          4.       熔點(oC):183

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:1.42

          8.       閃點(oF):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:易溶于乙醇、丙二醇、丙酮、冰醋酸和堿性溶液,溶于乙醇后,可加水稀釋,不溶于冷水和油脂。微溶于乙醚。

          毒理學數據

          1、急性毒性:小鼠經口LC50:>2 gm/kg,除致死劑量外無詳細說明;

          小鼠經腹腔LC50:1500mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;

          2、致突變數據:微testTEST系統:人類胚胎:73600ug/L;

          DNA的inhibitionTEST系統:人類HeLa細胞,1 umol/L

          突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:人類HeLa細胞,500 nmol/L

          細胞遺傳學analysisTEST系統:人類胚胎,36800 ug/L

          細胞遺傳學analysisTEST系統:嚙齒動物-大鼠骨髓, 7980 mg/kg/38W (連續);

          姐妹染色單體exchangeTEST系統:嚙齒動物-小鼠骨髓,73600 ug/L

          細胞遺傳學analysisTEST系統:嚙齒動物-倉鼠肺,20 mg/L

          生態學數據

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:103.98

          2、   摩爾體積(cm3/mol):293.6

          3、   等張比容(90.2K):771.4

          4、   表面張力(dyne/cm):47.6

          5、   極化率(10-24cm3):41.22

          計算化學數據

          1、   疏水參數計算參考值(XlogP):3.2

          2、   氫鍵供體數量:2

          3、   氫鍵受體數量:6

          4、   可旋轉化學鍵數量:8

          5、   互變異構體數量:49

          6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):93.1

          7、   重原子數量:27

          8、   表面電荷:0

          9、   復雜度:507

          10、   同位素原子數量:0

          11、   確定原子立構中心數量:0

          12、   不確定原子立構中心數量:0

          13、   確定化學鍵立構中心數量:2

          14、   不確定化學鍵立構中心數量:0

          15、   共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸
          2.在酸性介質中呈淡黃色,在堿性介質中紅褐色。耐還原性好,染著力強,對蛋白質著色力甚好,對光、熱、氧及鐵離子不穩定。

          貯存方法

          密封保存,放置于通風、干燥地方,避免于其他氧化物接觸。

          合成方法

          1.  水作溶劑提取
          在70~80℃下先用8倍量1%的氫氧化鈉溶液浸提0.175~0.36mm的姜黃粉60~75min,過濾后濾渣再浸提2次,溶劑用量和時間可依次酌減;合并3次濾液,加入液量0.8%的亞硫酸氫鈉溶液,經濃縮后用鹽酸調pH值為3~4;靜置分層后棄上清液,下層沉淀經抽濾得半固體狀的姜黃素、姜黃油和姜黃樹脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁熱過濾而除去不溶于乙醇的姜黃樹脂,濾液再用石油醚萃取,石油醚相經減壓蒸餾回收石油醚后得姜黃油,萃余乙醇相經減壓蒸餾得姜黃素,收率可達0.5%~1.5%。
          2. 有機溶劑提取
          姜黃素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多種溶劑,可選用其中一種從0.16~0.32mm的姜黃粉中浸提姜黃素和姜黃油,經分離濃縮后用石油醚萃取分離姜黃油,萃余相經減壓蒸餾得姜黃素,收率一般為0.55%~1.5%。
          3. 分步提取
          在100~105℃下將姜黃粉水蒸氣蒸餾4~6h,得姜黃油,在80℃下用1%的氫氧化鈉溶液浸泡濾渣25min;過濾,濾液用鹽酸中和酸化,再過濾得姜黃素粗品,精制后即得成品。

          4. 由香草醛與乙酰丙酮反應而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的絡合物,再滴加正丁胺,滴完攪拌4-5h,放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h,并用50℃水浴保溫,使反應完全。分去反應生成物的水層,用水洗滌3-4次,濾出姜黃素,用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品,用乙醇重結晶得成品。

          5. 由蓑荷科植物姜黃(Curcuma longa或稱C.domastic)的根莖干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992規定只準用丙酮、甲醇、乙醇或輕汽油)抽提后,經脫溶劑、濃縮、結晶提純后干燥而得。

          6.將香草醛溶解在無水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的絡合物, 再滴加正丁胺, 攪拌反應4~5h, 靜置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的鹽酸, 攪拌1h,
          維持50℃靜置, 過濾, 結晶依次用水洗滌3~4次, 乙酸乙酯洗滌2~3次, 最后用乙醇重結晶。

          主要反應為:


          用途

          1、作食品著色劑,我國規定可用于糖果、果凍、冰淇淋和碳酸飲料,最大使用量為0.01g/kg。
          2、酸堿指示劑,pH7,8(黃)-9.2(紅棕)。

          3、廣泛用于食品、菜肴、糕點、糖果、飲料罐頭以及化妝品、醫藥的著色。

          4.用作光度法測定硼的顯色劑。并用于定性檢出硼、鈹、鎂、鋯、鉿、鉬、鈦、鎢、鋇和鈣。也可用于熒光光度法測定鎂。還用作酸堿指示劑,ph7.8值( 黃)~ph值9.2( 褐) 。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:S26 S36

          危險標識:R36/37/38

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜