2,4,6-三甲基苯磺酰氯 2-Mesitylenesulfonyl chloride

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：773-64-8

MDL號(hào)：MFCD00007434

EINECS號(hào)：212-257-8

RTECS號(hào)：DB8930000

BRN號(hào)：1107601

PubChem號(hào)：24883017

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：片狀結(jié)晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：57 

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：108-110

6.       沸點(diǎn)（oC, 20mmHg）：150

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oF）：>230 °F

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于有機(jī)溶劑中。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1. 急性毒性：小鼠靜脈LD50：180mg/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：54.27

2、   摩爾體積（cm³/mol）：174.9

3、   等張比容（90.2K）：437.0

4、   表面張力（dyne/cm）：38.9

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：21.51

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積42.5

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:256

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 水分和堿接觸。

2.具有腐蝕性；對(duì)潮濕敏感。

貯存方法

使用和儲(chǔ)存時(shí)都應(yīng)在氮?dú)夥罩小?/p>

合成方法

1.在攪拌下將30g（0.25mol）均三甲苯在0.5h內(nèi)滴加到冷至0℃的80g（0.69mol）氯磺酸中，繼續(xù)攪拌0.5h。將反應(yīng)混合物傾入碎冰中，得50g2,4,6-三甲基苯磺酰氯，收率92%。

用途

1.氨基酸分子內(nèi)酯化和環(huán)合試劑，用于其他有機(jī)合成。

2.用途分子內(nèi)的酯化和氨基酸環(huán)化。胍的保護(hù)基和核苷的合成，碳水化合物的選擇磺酰化。

3.可以用來進(jìn)行磺酸化反應(yīng)以及在核苷合成中作為縮合試劑。

形成磺酰胺  在吡啶、三乙胺或其它堿存在下，2,4,6-三甲基苯磺酰氯與一級(jí)胺或二級(jí)胺反應(yīng)，可以得到相應(yīng)的磺酰胺化合物 (式1)^[1~4]，2,4,6-三甲基苯磺酰氯不僅可以與一級(jí)胺反應(yīng)，同時(shí)也可以與二級(jí)胺反應(yīng)形成磺酰胺化合物 (式2)^[5]。這一類型反應(yīng)通常是有機(jī)合成中的中間體或者作為催化劑的配體。

2,4,6-三甲基苯磺酰氯也可在合成中作為氨基的保護(hù)基，這包括氨基酸 (式3)^[6] 和肽。

2,4,6-三甲基苯磺酰基保護(hù)的氨基酸可以用氫溴酸和乙酸使保護(hù)基脫除。磺酰胺在酸和堿環(huán)境下的穩(wěn)定性，使其成為在多肽合成中非常有用的保護(hù)基。這些2,4,6-三甲基苯磺酰基的衍生物可以使用三氟甲磺酸或者甲磺酸來切除保護(hù)基，個(gè)別的可以用氫溴酸和乙酸脫除。

生成磺酸酯  2,4,6-三甲基苯磺酰氯與醇反應(yīng)可以得到相應(yīng)的酯。2,4,6-三甲基苯磺酰氯特別的用處在于，可以與多羥基類化合物選擇性地與一級(jí)醇反應(yīng)生成磺酰酯 (式4)^[7]。2,4,6-三甲基苯磺酰氯的反應(yīng)選擇性要比對(duì)甲苯磺酰氯好，因?yàn)槭褂脤?duì)甲苯磺酰氯會(huì)得到很多混合物，但是對(duì)甲苯磺酰氯的反應(yīng)活性要好于2,4,6-三甲基苯磺酰氯。

環(huán)狀化合物的合成  2,4,6-三甲基苯磺酰氯與鄰二醇和強(qiáng)堿反應(yīng)后，可生成三元環(huán)狀的醚類化合物 (式5)^[8,9]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3261 8/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S22 S26 S27 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34

文獻(xiàn)

1. Xue, D.; Chen, Y. C.; Cui, X.; Wang, Q. W.; Zhu, J.; Deng, J. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 3584. 2. Reddy, V. K.; Sarkar, A. S.; Valasinas, A.; Marton, L. J.; Basu, H. S.; Frydman, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 404. 3. Bergeron, R. J.; Bharti, N.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Yao, H.; Prokai, L. J. Med. Chem., 2005, 48, 4120. 4. Bergeron, R. J.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Weimar, W. R.; Smith, R. E.; Algee, S. E.; Fannin, T. L.; Slusher, M. A.; Snyder, P. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 232. 5. Bergeron, R. J.; Muller, R.; Huang, G.; McManis, J. S.; Algee, S. E.; Yao, H.; Weimar W. R.; Wiegand, J. J. Med. Chem., 2001, 44, 2451. 6. Pttts, J. W.; Wityak, J.; Smallheer, M. J.; Tobin, A.-E.; Jetter, W. J.; Buynitsky, S. J.; Harlow, P. P.; Solomon, A. K.; Corjay, H. M.; Mousa, A. S.; Wexler, R. R.; Jadhay, K. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 27. 7. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9535. 8. Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 7463. 9. Suhara, Y.; Nihei, K.; Kurihara, M.; Kittaka, A.; Yamaguchi, K.; Fujishima, T.; Konno, K.; Miyata, N.; Takayama, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 8760. 10.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜