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    	          物競編號
    	          07LN

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6HF5O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          184.06
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        五氟苯酚,
                      
                        2,3,4,5,6-五氟苯酚,
                      
                        五氟酚,
                      
                        2,3,4,5,6-Pentafluorophenol,
                      
                        Perfluorophenol,
                      
                        PFP,
                      
                        液晶材料合成用
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：771-61-9
          
        
          MDL號：MFCD00002156
          
        
          EINECS號：212-235-8
          
        
          RTECS號：SM6680000
          
        
          BRN號：1912584
          
        
          PubChem號：24846624
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色固體
          2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.757
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點（oC）：35 
          5. 沸點（oC,常壓）：143 
          6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7. 常溫折射率（n20）：1.4270d
          8. 閃點（oc）：72
          9. 晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-2173.4
          10. 晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：234.97
          11. 晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-883.20
          12. 氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-957.1
          13. 氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：408.61
          14. 臨界溫度（oC）：335.85
          15. 臨界壓力（KPa）：4.0
          16. 偏心因子：0.502
          17. 氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-867.4
          18. 氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：164.1
          19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑，尤其是非質(zhì)子溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		1、急性毒性：小鼠皮下LD50：283mg/kg；大鼠皮下LD50：322mg/kg
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：28.10
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：108.9
          3、   等張比容（90.2K）：257.9
          4、   表面張力（dyne/cm）：31.4
          5、   介電常數(shù)：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：11.14
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:6
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2
          7.重原子數(shù)量:12
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:150
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物接觸
          2.有毒和刺激性，應(yīng)避免通過皮膚吸收體內(nèi)。不能和強氧化劑、堿、鹽酸以及酸酐一起放置，與可燃性固體或者液體儲存時，需遠離熱源和明火，應(yīng)儲放在陰涼干燥的地方。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲放在陰涼干燥的地方。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		由氫氧化鈉和全氟代苯親核取代反應(yīng)而得到[1]。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體。
          2.五氟代苯酚多用于制備多肽合成的五氟代苯基活性酯[2~5]，從而促進肽鍵的形成。
          活化羧基  作為氨基酸保護基的烷基酯，形成肽鍵的反應(yīng)速率非常慢。而苯酯有較高的反應(yīng)活性。如果苯環(huán)上有電負(fù)性強的取代基時，胺解的速速將和酸酐胺解的速度差不多。因為肽鍵形成最重要的一個要求是反應(yīng)高效而沒有副反應(yīng)，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了廣泛應(yīng)用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地應(yīng)用到多肽的合成 (式1)[6]。又例如環(huán)肽的合成 (式2)[7]。
          五氟代苯酚活化羧基用于一些生物活性分子的合成[8,9]，例如法呢基轉(zhuǎn)移酶 (Farnesyltrans  ferase) 抑制劑RPR130401類似物的合成 (式3)[8]。
          磺酸基的保護基  五氟代苯酚與對溴苯磺酸形成酯，從而保護磺酸基。在鈀的催化下，這個衍生物與3,4-二氯苯硼酸發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng), 而磺酸基不受影響 (式4)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 8/PG 3
          
    	
          危險品標(biāo)志：刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S36 
          
    	
          危險標(biāo)識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Birchall, M. J.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc., 1959, 160, 13.
2. Stamm, S.; Heimgartner, H. Eur. J. Org. Chem., 2004, 18, 3820. 
3. Blomberg, D.; Hedenstroem, M.; Kreye, P.; Sethson, I.; Brickmann, K.; Kihlberg, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 3500.
4. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11759.
5. Haino, T.; Mitsuhashi, H.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3889.
6. Bhat, R. G.; Kerouredan, E.; Porhiel, E.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2467.
7. Maier, T. C.; Podlech, J.; Eur. J. Org. Chem., 2004, 21, 4379.
8. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Mailliet, P.; Maddaluno, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 7220.
9. Dal Pozzo, A; Muzi, L.; Moroni, M.; Rondanin, R.; De Castiglione, R.; Bravo, P.; Zanda, M. Tetrahedron, 1998, 54, 6019.
10. Avitabile,B. G.; Smith, C. A.; Judd, D. B. Org. Lett., 2005, 7, 843.
11.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜