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    	          物競編號
    	          07LC

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H5Cl2O2P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          210.98
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        苯氧基磷酰二氯,
                      
                        二氯化磷酸苯酯,
                      
                        苯基二氯磷酸酯,
                      
                        二氯磷酸苯酯,
                      
                        Phenyl phosphodichloridate,
                      
                        Phenyl phosphorodichloridate,
                      
                        Phenyl phosphoryl dichloride,
                      
                        PDCP,
                      
                        芳香族化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：770-12-7
          
        
          MDL號：MFCD00002067
          
        
          EINECS號：212-220-6
          
        
          RTECS號：TD4393000
          
        
          BRN號：511863
          
        
          PubChem號：24898297
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體
          2.密度：1.412 g/cm–3
          3.沸點（oC）：241~243
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對水是危害的，即使是小量的產(chǎn)品滲入地下也會對飲用水造成危險若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：44.87
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：143.8
          3、   等張比容（90.2K）：373.1
          4、   表面張力（dyne/cm）：45.2
          5、   介電常數(shù)：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：17.78
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:2.8
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積26.3
          7.重原子數(shù)量:11
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:162
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物,水分,酒精,堿接觸。
          2.具有很強的腐蝕性，對濕氣也非常敏感。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在干燥處密閉保存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過三氯氧磷與無水苯酚鈉反應(yīng)制備而來 (式1)。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一個在有機合成中應(yīng)用廣泛的用于制備對稱磷酸二酯化合物的磷酰試劑。
          PDCP作為一個有效的活化試劑，在吡啶存在下能誘導(dǎo)羧酸與硫化物之間的縮合反應(yīng)，高產(chǎn)率地得到硫羥酸酯化合物 (式2)[1]。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很難像PDCP那樣能夠直接誘導(dǎo)羧酸向硫羥酸酯的直接轉(zhuǎn)化反應(yīng)。
          PDCP還能用于β-二酮的鹵化反應(yīng)，在堿(如氫化鋰)的存在下，PDCP能有效誘導(dǎo)β-二酮向β-氯-α,β-不飽和酮的轉(zhuǎn)化 (式3)[2]。
          在Pftizner-Moffatt反應(yīng)中，PDCP還是一個有效的DMSO活化試劑。通過與DMSO形成的配合物作為氧化劑，可誘導(dǎo)一級或二級醇向醛或酮的轉(zhuǎn)化 (式4)[3]。
          PDCP與碘化鈉在乙腈中回流能直接實現(xiàn)醚向烷基碘化物的轉(zhuǎn)化反應(yīng) (式5)[4]。
          PDCP也能作為斷裂C-O鍵和C-S鍵的有效活化試劑。縮酮或硫縮醛在PDCP與碘化鈉的作用下能被各自轉(zhuǎn)換為相應(yīng)的酮 (式6，式7)[5]。
          PDCP還能與二甲基甲酰胺(DMF)形成配合物，從而有效實現(xiàn)羧酸底物的一步酯化反應(yīng) (式8，式9)[6,7]。這種方法特別適用于多取代丙二酸的酯化反應(yīng)，能夠有效避免二酯的脫羧反應(yīng)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
          
    	
          危險品標(biāo)志：腐蝕 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標(biāo)識：R34 R37 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Liu, H.-J.; Sabesan, S. I. Can. J. Chem., 1980, 58, 2645.
2. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5097.
3. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3267.
4. Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Synth. Commun., 1988, 18, 119.
5. (a) Liu, H.-J.; Yu, S.-Y. Synth. Commun., 1986, 16, 1357. (b) Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5471.
6. Rapose, C.; Luengo, A.; Almaraz, M.; Martin, M.; Mussons, M. L.; Caballero, M. C.; Moran, J. R. Tetrahedron, 1996, 52, 12323.
7. Hudhomme, P.; Toupet, L.; Duguay, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 611.
8.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜