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    	          物競編號
    	          08B8

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C14H28Sn
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          315.08
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三丁基錫乙炔,
                      
                        Tributylstannylacetylene,
                      
                        Ethyn-yltributyltin
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：994-89-8
          
        
          MDL號：MFCD00009420
          
        
          EINECS號：000-000-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3537659
          
        
          PubChem號：24856626
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色液體
          2.       密度（g/ mL,25℃）：1.089
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：未確定
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,0.2mmHg）：70
          7.       折射率：1.476
          8.       閃點（oF）：165
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，通常在非極性溶劑中使用，例如甲苯。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是極其危害的，即使是小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:10
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:15
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:165
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免強氧化劑 水分接觸。
          2.含有C-Sn 鍵而有劇毒，建議在通風櫥中小心操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方 。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過三丁基氯化錫與乙炔鋰反應來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		三丁基乙炔錫與底物分子中sp2 雜化碳相連的碘原子在Pd催化劑的作用下發生交叉偶聯反應，在底物分子中引入乙炔基[2]。
          典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。許多不同種類的商品Pd都是該反應的催化劑，實驗室常備的Pd(PPh3)4 就可以滿足該反應的需求。一般來講，該反應可以在非常溫和的條件下進行，一般可以在室溫下數分鐘至幾小時內完成。該反應的轉化效率和產物的產率都非常高 (式1~式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，則可以得到二乙炔基碘 (式4)[6]。
          將三丁基乙炔錫與四嗪化合物共熱，四嗪化合物在放出氮氣的同時與三丁基乙炔錫發生 [4+2] 反應，得到三丁基錫取代的二嗪化合物產物 (式5)[7]。最近有人報道在鎳催化劑的存在下，三丁基錫自身發生偶聯，生成烯炔產物也是一個很有意義的結果 (式6)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2788 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S35 S45 S60 S61 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R21 R25 R36/38 R48/23/24 R50/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Renaldo, A. F.; Labadie, J. W.; Stille, J. K. Org. Synth., 1988, 67, 86. 
2. 綜述文獻見：Mitchell, T. N. Synthesis, 1992, 803. 
3. Paley, R. S.; Dios, A. de; Estroff, L. A.; Lafontaine, J. A.; Montero, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 6326.
4. Garcia-Frutos, E. M.; O’Flaherty, S. M.; Maya, E. M.; Torre, G. de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem., 2003, 13, 749.
5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Tetrahedron, 2003, 59, 4433.
6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C. Lo; Viola, E. J. Organomet. Chem., 1999, 578, 210.
7. Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron, 1998, 54, 4297.
8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun., 2004, 2732.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜