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          物競編號 08BF
          分子式 C7H19NSiC
          分子量 145.32
          標簽 (二乙基氨基)三甲基硅烷, N(三甲基硅)二乙胺, (Diethylamino)trimethylsilane, N-(Trimethylsilyl)diethylamine, TMSDEA, TMSNEt2,N,N-Diethyltrimethylsilylamine

          編號系統

          CAS號:996-50-9

          MDL號:MFCD00009040

          EINECS號:213-637-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:635718

          PubChem號:24864626

          物性數據

          1.       性狀:常溫下為液體。

          2.       密度(g/ mL,25℃):0.767

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):>1

          4.       熔點(oC):-10

          5.       沸點(oC,常壓):125-126

          6.       沸點(oC,14mmHg):未確定

          7.       折射率(n20/D):1.411

          8.       閃點(oF):50

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:溶于大多數有機溶劑。

          毒理學數據

           

          生態學數據

          對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:46.91

          2、   摩爾體積(cm3/mol):187.0

          3、   等張比容(90.2K):395.4

          4、   表面張力(dyne/cm):19.9

          5、   極化率(10-24cm3):18.59

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積3.2

          7.重原子數量:9

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:71.5

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.常溫常壓下穩定,避免強氧化劑 水分 酸接觸。

          2.對濕氣敏感,一般在無水體系中使用。

          貯存方法

          保持容器密封,儲存在陰涼,干燥的地方。

          合成方法

          由乙二胺與三甲基氯硅烷[1]、或者由氰基三甲基硅烷[2]反應來制備。

          用途

          (三甲基硅基)二乙基胺 (TMSNEt2) 在有機化學中的反應主要在它的二個組成部分:作為親電試劑選擇性地在底物分子中引入TMS-基團;作為親核試劑選擇性地在底物分子中引入Et2N-基團。

          TMSNEt2作為親電試劑可以與許多具有活性氫的官能團發生反應,最有意義的反應是涉及到O-Si鍵和C-Si鍵的形成。在有機合成中,許多時候羥基通過生成硅醚進行保護。由于TMSNEt2分子自身含有堿基部分,所以與含有羥基的化合物反應時無須加入任何其它輔助試劑就可以在非常溫和的條件下生成O-Si鍵 (式1)[3~5]。雖然C-Si 鍵的形成有多種方法,但是大多數需要有強堿試劑的參與。最近有人報道末端炔烴與TMSNEt2 在ZnCl2存在下反應,高產率地生成三甲基硅基炔化合物,為該類反應提供了另一個可供選擇的方法 (式2)[6]

          TMSNEt2作為親核試劑可以與許多鹵化物發生反應,其中P-N 鍵的形成是比較重要的反應。例如:將含有P-Cl鍵的底物與TMSNEt2一起室溫攪拌若干個小時即可得到目標化合物 (式3)[7,8]

          此外,TMSNEt2 參與的Baylis-Hillman 反應 (式4)[9] 和與MeI 一起使用作為TMSI的等價物 (式5)[10] 也在合成上具有重要的價值。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2733 3/PG 2

          危險品標志:易燃 腐蝕

          安全標識:S26 S45 S36/S37/S39

          危險標識:R11 R34

          文獻

          1. Mai, K.; Patil, G. J. Org. Chem., 1986, 51, 3545. 2. Sauer, R. O.; Hasek, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 243. 3. Bourrier, O.; Kakkar, A. K. J. Mater. Chem., 2003, 13, 1306. 4. Hiruma, K.; Kajimoto, T.; Weitz-Schmidt, G.; Ollmann, I.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9265. 5. Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2002, 4, 3075. 6. Andreev, A. A.; Konshin, V. V.; Komarov, N. V.; Rubin, M.; Brouwer, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett., 2004, 6, 421. 7. Dellinger, D. J.; Sheehan, D. M.; Christensen, N. K.; Lindberg, J. G.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 940. 8. Shevchenko, I.; Andrushko, V.; Lork, E.; Roeschenthaler, G.-V. Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 54. 9. Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4305. 10. Iwata, A.; Tang, H.; Kunai, A.; Ohshita, J.; Yamamoto, Y.; Matui, C. J. Org. Chem., 2002, 67, 5170. 11.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜