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    	          物競編號
    	          01M4

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H12O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          104.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2,2-甲氧丙烷,
                      
                        丙酮縮二甲醇,
                      
                        2,2-甲氧基丙烷,
                      
                        二甲氧基丙烷,
                      
                        2,2-Dimethoxy-propan,
                      
                        Acetone dimethyl ketal
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：77-76-9
          
        
          MDL號：MFCD00008479
          
        
          EINECS號：201-056-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：635678
          
        
          PubChem號：24893272
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色透明液體[9]
          2.熔點（oC）：-47[10] 
          3.沸點（oC）：81[11]
          4.相對密度（水=1）：0.85[12] 
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.59[13]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：8.00（15.8℃）[14]
          7.辛醇/水分配系數：1.380[15]
          8.閃點（oC）：-7[16]
          9.爆炸上限（%）：31.0[17]
          10.爆炸下限（%）：6.0[18]
          11.溶解性：微溶于水，溶于多數有機溶劑。[19]
          12.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3252.9
          13.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-429.6
          14.臨界溫度（oC）：236.85
          15.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3223.5
          16.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-459.0
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[20]  LD50：71000mg/kg（大鼠經口）
          2.刺激性  暫無資料
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：28.66
          2、摩爾體積（cm3/mol）：123.8
          3、等張比容（90.2K）：265.5
          4、表面張力（dyne/cm）：21.1
          5、極化率（10-24cm3）：11.36
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.6
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積18.5
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:44
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[21]  穩定
          2.禁配物[22]  酸類、強酸
          3.聚合危害[23]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與酸類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          間接法合成2,2-二甲氧基丙烷。以乙二醇和丙酮為原料經2,2二甲基-1,3-二氧環戊烷(DMD)合成2,2-二甲氧基丙烷的工藝條件。選用二氯甲烷為帶水劑、無水硫酸鐵為催化劑，合成DMD后,再與甲醇交換,選用三氯化鋁為催化劑合成DMP。兩步反應的總收率達到60%。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作保護劑、縮合劑、環化劑、脫水劑等，在醫藥、農藥、香料等的合成中有廣泛的用途。也用作分析試劑,點滴分析三價鉻和鎵.顯微鏡分析.光譜分析試劑.銫鹽制造.制藥工業,X射線熒光屏制造,光電管材料等。
          2.用于生化研究、有機合成。[25]
          3.該品不僅可用于縮醛、丙酮化合物、異亞丙基衍生物的制備，氨基酸和烯醇醚的甲基酯的制備，也可用于磷酸酯和二甲基硼酸酯的制備。
          縮醛的形成  通過縮醛化反應，2,2-二甲氧基丙烷可制備不同類型的縮醛。此反應過程包括甲氧基或酮基在酸性介質中的交換[1]。當2,2-二甲氧基丙烷、醇和催化量的酸混合時有3個平衡反應 (式1~式3)。生成的甲醇蒸餾除去，有利于縮醛反應的進行。甲醇和2,2-二甲氧基丙烷形成二元共沸物，加入烷烴溶劑 (如己烷或苯) 會破壞此共沸物。
          丙酮化合物的形成  2,2-二甲氧基丙烷作為保護基團有很大的優勢。在酸催化交換反應中，氫化潑尼松側鏈17a,21-二醇基與2,2-二甲氧基丙烷發生環縮醛反應，生成17a,21-二亞異丙基二氧孕烷，有很好的產率 (式4)[2]。二亞異丙基二氧基官能團對堿穩定。
           
          異亞丙基衍生物  2,2-二甲氧基丙烷可用于羥基的保護，2,2-二甲氧基丙烷、DMF和催化量的對甲苯磺酸的混合物是一個有效的丙酮酸酯保護劑，能夠保護順式-鄰二平伏羥基。甲基α-D-吡喃糖在上述條件下反應，生成甲基4,6-O-亞異丙基-α-D-吡喃糖。脫氧肌醇胺用相同的混合試劑處理，則主要生成二亞異丙基衍生物 (式5，式6)[3]。
          氨基酸的酯化  氨基酸的甲酯可以通過2,2-二甲氧基丙烷作為甲氧基源和反應溶劑進行制備。此過程也可以用來制備脂肪酸甲酯[4]。
          烯醇醚  用2,2-二甲氧基丙烷/DMF/ TsOH處理睪丸激素，使這種物質轉化成烯酮醚 (式7)[5]。
          形成次磷酸甲酯  次磷酸甲酯可通過次磷酸與2,2-二甲氧基丙烷反應制得。然而，此產物會進一步與生成的丙酮反應，生成1-羥基-1,1-二甲基亞膦酸甲酯 (式8，式9)[6]。
          形成硼酸二甲酯  加熱酸、2,2-二甲氧基丙烷和氯化鋅(催化劑)可以生成芳基硼酸的二甲酯[7]。
          形成苯并吡喃  用鉍化合物催化2,2-二甲氧基丙烷的反應是近來研究的熱點，鉍化合物被認為是無毒和綠色的。例如用Bi(OTf)3·xH2O (1<x<4) (0.1 mol%) 催化2,2-二甲氧基丙烷與一系列取代的水楊醛反應，生成對應的有取代基的2,2-二氫-1H-苯并吡喃 (式10)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S26 
          
    	
          危險標識：R11 R36 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Lorette, N. B.; Howard, W. L. J. Org. Chem., 1960, 25, 521. 
2. (a) Tanabe, M.; Bigley, B. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 756. (b) Robinson, C. H.; Finckenor, L. E.; Tiberi, R.; Olivetto, E. P. J. Org. Chem., 1961, 26, 2863.
3. (a) Chittenden, G. Carbohydr. Res., 1980, 84, 350. (b) Chittenden, G. Carbohydr. Res., 1980, 87, 219.
4. (a) Rachele, J. R. J. Org. Chem., 1963, 28, 2898. (b) Radin, N. S.; Hajra, A. K.; Akahori, Y. J. Lipid Res., 1960, 1, 250.
5. Nussbaum, A. L.; Yuan, E.; Dincer, D.; Olivetto, E. P. J. Org. Chem., 1961, 26, 3925.
6. Fitch, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 61.
7. Matteson, D. S.; Kramer, E. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 7261.
8. Nguyen, M. P.; Arnold, J. N.; Peterson, K. E.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9369.
[1~8]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[9~25]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜