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    	          物競編號
    	          0817

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          CH3Li
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          21.97
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        甲基鋰標準品,
                      
                        Lithium methanide,
                      
                         MeLi,
                      
                        Methyllithium solution,
                      
                        金屬有機物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：917-54-4
          
        
          MDL號：MFCD00008253
          
        
          EINECS號：213-026-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3587162
          
        
          PubChem號：24885367
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.      性狀：未確定
          2.      密度（g/mL,20/4℃）：0.85 g/mL
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3
          4.      熔點（oC）：未確定
          5.      沸點（oC,常壓）：35℃
          6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.      折射率：未確定
          8.      閃點（oF）：5 °F
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：不溶于烴類溶劑；能適當溶于醚類溶劑；與水和其它質子性溶劑反應生成甲烷。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結構數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0
          5.互變異構體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數(shù)量:2
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:2
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 酸 水分接觸。
          2.非溶劑化的固體易自燃；在沒有LiBr的情況下，乙醚中的甲基鋰容易自燃；而其它常見的配方（無論液體或者固體）都不會自燃。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封保存在低溫、干燥并且有惰性氣體保護的容器中。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
              在一個裝有磁力攪拌器，氣體導入管和干冰冷凝管的1刃的三頸瓶中，放入800毫升無水乙醚和托克(2.3克原子)銼絲，在連續(xù)攪拌下4一5小時內向反應瓶內蒸入100克(1.05摩爾)嗅甲烷，然后將此混合物攪拌1小時。在氮氣流中放置過夜以使不溶物沉淀，在氮氣中將上層清液轉移到干燥的有橡皮蓋的貯液管或容器中
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用途堿性試劑和還原劑。用于丙二烯合成。a一輕酮轉變成順式二醇，從梭酸制酮。分解醋酸醋。使烯醇乙酸醋成烯醇負離子制a一溴代酮或a，一不飽和酮。合成螺戊烷。從丫一酮酸醋制日一二酮。與日、丫一不飽和酸反應成醋a芳香醛酮的甲基化一還.原。烯基砜的銼化。
          2.甲基鋰可以對多種官能團進行甲基化，可以脫除保護基團，合成其它甲基化有機金屬試劑，可以作為堿以及還原過渡金屬等。溶劑和鹵素對用到非溶劑化的甲基鋰的反應有很大的影響。
          加成反應  與甲基格氏試劑相比，甲基鋰與環(huán)烴、雜環(huán)以及脂肪族化合物的1,2-加成反應有不同的選擇性。與酮的親核加成由于螯合反應而有高的非對映選擇性 (式1)[1]。另外，這個反應的立體選擇性也受其它一些Lewis酸的影響。
          把有機鋰轉化為有機鈦、有機鈰或者有機鋅后會提高其立體選擇性。例如，將甲基鋰轉化為手性鈦與苯甲醛發(fā)生1,2-加成，產物ee值達到99% (式2)[2]。
          用酸和酯作用經常會得到甲基酮，而用三甲基氯硅烷處理這個反應將會得到更好的結果。對于用烷氧羰基和苯甲酰基保護的二級酰肼來說，甲基鋰是一個很好的脫酰基試劑。將甲基鋰與溴化鋰共同與甲硅烷基酮在0 oC作用，會高立體選擇性地得到甲硅烷基烯醇醚 (式3)[3]。
          腈、亞胺以及唑烷都可以作為碳氮不飽和鍵的1,2-加成的底物。例如，在異丙基苯/THF中，甲基鋰與保護的氰醇加成，水解后得到很高產率的甲基甾族酮[7]。而四嗪、吡嗪等芳香雜環(huán)的加成反應就很難進行。芳香亞胺可以在具有C2 對稱性的三級二胺的催化下，與甲基鋰發(fā)生對映選擇性的加成 (式4)[4]。
          其它反應  甲基鋰可以與鄰烯丙基苯甲酰胺成環(huán)生成萘酚衍生物 (式5)[5]。
          甲基鋰使環(huán)丙基衍生物的偕二溴化物發(fā)生重排得到丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基鋰還可以與偕二溴代環(huán)丁烷作用，脫除溴重排得到亞烷基環(huán)丙烷 (式6)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 危害環(huán)境 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S43 S45 S60 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R15 R34 R65 R51/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Maruoka, K.; Itoh, T.; Sakurai, M.; Nonoshita. K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3588.
2. (a) Reetz, M. T.; Kyung, S. H.; Huellman, M. Tetrahedron, 1986, 42, 2931. (b) Reetz, M. T.; Hugel, H.; Dresely, K. Tetrahedron, 1987, 43, 109.  
3. Reich, H. J.; Holtan, R. C.; Bolm, C. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5609.
4. (a) Kizirian, J. C.; Caille, J. C.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8893. (b) Kizirian, J. C.; Cabello, N.; Pinchard, L.; Caille, J. C.; Alexakis, A. Tetrahedron, 2005, 61, 8939.
5. Sibi, M. P.; Dankwardt, J. W.; Snieckus, V. J. Org. Chem., 1986, 51, 271.
6. Nordvik, T.; Mieusset, J. L.; Brinker, U. H. Org. Lett., 2004, 6, 715.
7.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜