乙酰水楊酸 Acetylsalicylic acid

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：50-78-2

MDL號(hào)：MFCD00002430

EINECS號(hào)：200-064-1

RTECS號(hào)：VO0700000

BRN號(hào)：779271

PubChem號(hào)：24278218

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色針狀或片狀結(jié)晶。無(wú)氣味。微帶酸味在干燥空氣中穩(wěn)定，在潮濕空氣中逐漸水解成水楊酸和乙酸。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.1872¹⁵⁴

3.      相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.40

4.       熔點(diǎn)（oC）：135

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC, 5.2kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定

9.       比旋光度（o ）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性： 溶于乙醇、乙醚，微溶于水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性：

口腔    LD50     700mg/kg(dog)

                 1075mg/kg(guinea pig)

                 3500mg/kg(ham)

                 1750mg/kg(mam)

                 250mg/kg(mus)

                 200mg/kg(rat)

                 1010mg/kg(rbt)

  LDLo     104mg/kg(chd)

主要的刺激性影響：

在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜。

在眼睛上面:刺激的影響

致敏作用：沒(méi)有已知的敏化作用。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

總括注解 

水危害級(jí)別1（德國(guó)規(guī)例）（通過(guò)名單進(jìn)行自我評(píng)估）該物質(zhì)對(duì)水有稍微危害的。

 不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。 

若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、  摩爾折射率：44.52

2、  摩爾體積（cm³/mol）：139.5

3、  等張比容（90.2K）：370.9

4、  表面張力（dyne/cm）：49.8

5、  極化率（10-24cm3）：17.65

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.2

2、   氫鍵供體數(shù)量：1

3、   氫鍵受體數(shù)量：4

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：63.6

7、   重原子數(shù)量：13

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：212

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.口服有毒，大量使用應(yīng)穿適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。

貯存方法

1.生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，車間內(nèi)保持良好通風(fēng)狀態(tài)。

2.避光、密閉于干燥處保存。

 

合成方法

1.水楊酸乙酰化而得：在反應(yīng)罐中加乙酐(加料量為水楊酸總量的0.7889倍)，再加入三分之二量的水楊酸，攪拌升溫，在81-82℃反應(yīng)40-60min。降溫至81-82℃保溫反應(yīng)2h。檢查游離水楊酸合格后，降溫至13℃，析出結(jié)晶，甩濾，水洗甩干，于65-70℃氣流干燥，得乙酰水楊酸。

2.制法：

于干燥的反應(yīng)瓶中，加入干燥的水楊酸（2）25g（0.18mol），醋酸酐38g（0.37mol），濃硫酸1mL，于60℃水浴中反應(yīng)30min。冷卻后倒入400mL水中，充分?jǐn)嚢瑁^(guò)濾、水洗。用1:1的稀醋酸重結(jié)晶^①，得乙酰水楊酸（1）32g，收率98%。注：①也可用如下方法提純：將粗產(chǎn)品溶于少量熱乙醇中，再將熱乙醇溶液慢慢加入2.5倍體積的熱水中，形成透明溶液，慢慢冷卻析出乙酰水楊酸針狀結(jié)晶。^[1]

3.制法：

于反應(yīng)瓶中加入干燥的水楊酸（2）25g（0.18mol），干燥的吡啶18mL，搖動(dòng)使之溶解。慢慢滴加乙酰氯21g（0.28mol），反應(yīng)放熱，控制反應(yīng)溫度不超過(guò)60℃。加完后繼續(xù)反應(yīng)10min。冷卻，倒入60mL冷水中，析出固體。抽濾、水洗，再用1:1的稀醋酸重結(jié)晶，得乙酰水楊酸（1）22g，收率67.5%。mp136～138℃（128～135℃部分分解）。^[2]

用途

1.乙酰水楊酸是制備殺鼠劑中間體4-羥基香豆素的原料。

2.用于制造室外及有強(qiáng)光照射的結(jié)構(gòu)件、器械部件，如汽車車身、農(nóng)機(jī)部件、電表和電燈罩、道路標(biāo)記等

3.解熱鎮(zhèn)痛藥，用于發(fā)熱、疼痛及類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎等，是應(yīng)用最早，最廣和最普通解熱鎮(zhèn)痛藥抗風(fēng)濕藥。具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)溫和抗血小板聚集等多方面的藥理作用，發(fā)揮藥效迅速，藥效肯定，超劑量易于診斷和處理，很少發(fā)生過(guò)敏反應(yīng)。常用于感冒發(fā)熱,頭痛、神經(jīng)痛關(guān)節(jié)痛、肌肉痛、風(fēng)濕熱、急性內(nèi)濕性關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及牙痛等。是《國(guó)家基本藥物目錄》列入的品種乙酰水楊酸也是其他藥物的中間體。

4.制藥工業(yè)，有機(jī)合成，檢測(cè)錳的試劑。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S26

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36/37/38

文獻(xiàn)

[1][2]參考文獻(xiàn)：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應(yīng)—理論與實(shí)踐?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2007：278.參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)

表征圖譜