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    	          物競編號
    	          01N0

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H18O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          162
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：78-39-7
          
        
          MDL號：MFCD00009223
          
        
          EINECS號：201-112-4
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：506201
          
        
          PubChem號：24886849
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色有特殊氣味液體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：0.8847
          3.       常溫折射率（n20）：1.3968
          4.       熔點（oC）：74-78
          5.       沸點（oC,常壓）：144～146℃
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：47～45℃(1.60kPa)
          7.       折射率：1.3949
          8.       閃點（oC）：55℃
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：不溶于冷水，與乙醇、醚、酸、酯、氯仿、四氯化碳混溶。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：44.31
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：179.7
          3、   等張比容（90.2K）：404.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：25.6
          5、   極化率（10-24cm3）：17.56
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:6
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積27.7
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:76.3
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對水敏感，需要干燥保存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          干燥保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.在無水乙腈、無水乙醇和無水乙醚的混合物中通入稍過量的干燥氯化氫制得。
          2.乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽的制備 在冷卻的135克無水乙睛、200毫升絕對乙醇和120毫升絕對乙醚的混合物中，通入稍超過摩爾量的千燥氯化氫。在冰箱中放置過夜后，混合物固化成為白色發光片狀的塊。傾去乙醚，在放有堿石灰的真空干燥器中使此鹽酸鹽干燥24小時，以除去過量的氯化氫。產率86-95%。 用甲醇代替乙醇進行此反應，得到白色發光片狀的乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽，產率71.6%。
          原乙酸三乙酯的制備 在350克絕對干燥而不含游離氯化氫的乙酸亞胺甲基醚鹽酸鹽中加入750毫升絕對乙醇。將此混合物盛于塞緊的瓶中，置千燥處放兩星期，不時搖動。濾去析出的氯化按。這些氯化按要保留下來，因為乙醇與亞胺醚鹽酸鹽的反應極慢，故固體沉淀中還含有大量的未反應的鹽酸鹽。濾液用2克熔融過的碳酸鉀處理以除去任何痕量的氯化氫，然后在40一60毫米的減壓下分餾。第一餾分25-35℃,含絕對乙晾和一些原乙酸醋，可再用于氯化按沉淀 的和新的乙酞亞胺乙基醚鹽酸鹽的進一步處理。收集的沸點55-57℃/ 50mm餾分在常壓下再分餾。純原乙酸三乙醋的沸點為144-146℃而不分解。4次制備得750毫升純產品。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯類制劑的制備及染料、制藥工業的原料。
          2.原乙酸三乙酯[1]在堿性條件下穩定，酸性條件下易反應，在比較溫和的條件下通過酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此這類化合物在Fischer酯化反應中會與副產物水反應，生成低沸點的乙酸乙酯和乙醇，從而使平衡移動，促進酯化反應進行。原乙酸三乙酯可以引發烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增長碳鏈。此外它還可以用于合成酰胺的反應。
          乙酸酯的合成  在無水條件下，一些醇也會與原乙酸三乙酯反應生成醚 (式1)[2]。一些金屬配合物也可發生此類反應 (式2)[3]。
          Claisen重排  在酸催化下，原乙酸三乙酯可以與烯丙醇反應生成C-C鍵 (式3)[4]，其本質是烷氧基的Claisen重排。該反應可能生成多種手性異構體，具有一定的空間選擇性 (式4)[5]。
          通過Claisen重排可以實現碳鏈的增長。由于重排產物為酯，可進一步還原為羥基，從而使碳鏈增長 (式5)[6]。
          丙二烯的生成  原乙酸三乙酯可以與α-位取代的炔烴反應，生成具有丙二烯結構的酯 (式6)[7]。
          碳-碳雙鍵的生成  原乙酸三乙酯可以作為親核試劑進攻電子云密度較低的碳原子，形成碳-碳雙鍵，例如它與1,3-丙二腈的反應 (式7)[8]。
          C-X鍵的形成  原乙酸三乙酯還可以與氨基等雜原子基團反應，形成C-N鍵或C＝N雙鍵 (式8)[9]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3272 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 
          
    	
          危險標識：R10 R36/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Paquette, L. A.; Ra, C. S.; Gallucci, J. C.; Kang, H.-J.; Ohmori, N.; Arrington, M. P.; David, W.; Brodbelt, J. S. J. Org. Chem., 2001, 66, 8629.
2. Alam, A, Takaguchi, Y, Ito, H, Yoshida, T, Tsuboi, S. Tetrahedron, 2005, 61, 1909.
3. Takemoto, Y.; Ishii, K.; Ibuka, T.; Miwa, Y.; Taga, T.; Nakao, S.; Tanaka, T.; Ohishi, H.; Kai, Y.; Kanehisa, N. J. Org. Chem., 2001, 66, 6116.
4. Hayes, P.; Fletcher, M. T.; Moore, C. J.; Kitching, W. J. Org. Chem., 2001, 66, 2530.
5. Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett., 2003, 5, 1891.
6. Avedissian, H.; Sinha, S. C.; Yazbak, A.; Sinha, A.; Neogi, P.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Org. Chem., 2000, 65, 6035.
7. Jonasson, C.; Horvath, A.; Backvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9600.
8. Markwalder, J. A.; Arnone, M. R.; Benfield, P. A.; Boisclair, M.; Burton, C. R.; Chang, C.-H.; Cox, S. S.; Czerniak, P. M.; Dean, C. L.; Doleniak, D.; Grafstrom, R.; Harrison, B. A.; Kaltenbach, R. F. III; Nugiel, D. A.; Rossi, K. A.; Sherk, S. R.; Sisk, L. M.; Stouten, P.; Trainor, G. L.; Worland, P.; Seitz, S. P. J. Med. Chem., 2004, 47, 5894.
9. Romeo, G.; Materia, L.; Manetti, F.; Cagnotto, A.; Mennini, T.; Nicoletti, F.; Botta, M.; Russo, F.; Minneman, K. P. J. Med. Chem., 2003, 46, 2877.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜