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          近年來基于主鏈骨架等級基礎(chǔ)上的通過誘導(dǎo)和維護螺旋結(jié)構(gòu)的人造螺旋聚合高分子實用性分子設(shè)計方法論的研究
          
        
            
            
          •  2013-02-18
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          •  專題
            • 
        
          
        
          1.簡介
          1-1.螺旋聚合物的短暫歷史1a,b
          螺旋結(jié)構(gòu)高分子化合物的研究幾乎與聚合物的獨立類型研究，即蛋白質(zhì)螺旋結(jié)構(gòu)(Pauling, 1951)、DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)(Watson, Crick, 1953)以及等規(guī)聚丙烯1/3-螺旋結(jié)的構(gòu)澄清開始于同一時間。尤其是，Natta發(fā)現(xiàn)了等規(guī)聚丙烯具有一個先進的技術(shù)，意味著聚合物螺旋結(jié)構(gòu)可以通過良好的合成反應(yīng)對在聚合物結(jié)構(gòu)設(shè)計中立體規(guī)則性以及相應(yīng)的單體的微控人工構(gòu)造出來。隨后，合成具有龐大的取代基的螺旋聚合物構(gòu)型被研究出來，從而可以生成了這種聚合物的各種類型例如聚異氰酸酯,2a,b聚異氰化合物,3 聚醛,4聚(烷基異丁烯酸酯),5 聚硅烷,6 聚乙烯,7a-d 聚噻吩8(Fig. 1-1)。這些剛性與半剛性聚合物主鏈可以用來解釋維護聚合物的螺旋構(gòu)象。
           
          合成螺旋聚合物作為一個顯著的工作，Okamoto和他的伙伴報道了丙烯酸酯的不對稱聚合。5在這個聚合系統(tǒng)里面，螺旋構(gòu)象的螺旋性質(zhì)通過由加成聚合物引發(fā)劑組成的手性不對稱配合基控制。通常，具有靈活主鏈骨架的聚合物在溶液里面不能夠維持其螺旋構(gòu)象，因為聚合物主鏈旋轉(zhuǎn)沒有強大的約束。因此，為了維護聚合物螺旋構(gòu)象，精確的使用它們的空間位阻現(xiàn)象引入巨大的側(cè)鏈可以制作高分子聚合物主鏈。例如，聚(甲基丙烯酸三苯甲酯) 顯示穩(wěn)定的螺旋構(gòu)象(Fig. 1-2)， 與聚(甲基丙烯酸甲酯)在溶解態(tài)中的無規(guī)則的卷曲狀形成鮮明的對比。在一個自然的結(jié)果中，聚合物主鏈繞線方向的測定意味著聚合物螺旋構(gòu)象螺旋意義的確定。由乙烯基單體制得的合成高分子具有sp3-碳循環(huán)序列組成的聚合物主鏈。因此這種類型的螺旋聚合物，他們沒有有效的需要足夠的范德華力的互相間作用的官能團來維持螺旋構(gòu)象。相反的，生物聚合物例如多肽就通過氫鍵和范德華力共同引導(dǎo)和維持其螺旋構(gòu)象。尤其是，分子內(nèi)和分子間的氫鍵促成了聚合物二級結(jié)構(gòu)的形成。然而，在合成聚合物中合適的氫鍵序列很難構(gòu)建。因此，除了合成DNA 或者多肽，其他的鮮有報道。
          1-2. 近期研究的綜述
          光學活性聚合物研究在合成方面可以大致分為兩種類型：重復(fù)單元有手性中心的和沒有手性中心的。前者一個例子，聚合物主鏈上引入單體分子不對稱中心式最常用的方法，比如光學活性單體聚合通過聯(lián)萘為代表 (Habaue–Okamoto9,Tsubaki10)。除此之外，綜合方法目前承擔著對于主鏈上重復(fù)單元手性控制，即手性單體不對稱聚合螺旋狀選擇性類型(Okamoto11, Nozaki12)和 外消旋單體聚合不對稱單體選擇性類型(Kakuchi13)。另一方面，后者方法的處理，原子群各向異性排列感應(yīng)現(xiàn)象，也就是，借助于單體內(nèi)部或者外部不對稱源半剛性主鏈所產(chǎn)生的螺旋構(gòu)象的手性和穩(wěn)定性都會試圖以聚乙炔和聚異氰酸酯螺旋狀選擇性聚合作用為代表。根據(jù)聚合物主鏈基本結(jié)構(gòu)，這些具有軸向手性誘導(dǎo)(沒有手性原子)光學活性聚合物在聚合物主鏈上粗略分為sp3–sp3型和sp2–sp2型。此外，sp2–sp2類型聚合主鏈光學活性聚合物更進一步的分為共軛和交叉共軛主鏈聚合物(Fig. 1-3)。
          上面所述的早期的螺旋高分子聚丙烯酸酯歸類為一種具有sp3–sp3主鏈的螺旋聚合物，其構(gòu)象的穩(wěn)定性很大程度上取決于酯部分中的烷基基團。烷基取代導(dǎo)致了螺旋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性上很大程度的差異。盡管多肽本質(zhì)上歸類為sp3–sp2型主鏈聚合物，120?鍵角肽鍵的平面性質(zhì)歸因于共振酰胺部分提供部分剛性聚合物結(jié)構(gòu)的聚合特征。α–螺旋構(gòu)象的螺旋性質(zhì)由α-碳和強力穩(wěn)定構(gòu)象的分子內(nèi)氫鍵而決定的。后來光學活性聚合物的發(fā)展趨勢已經(jīng)轉(zhuǎn)移到處理具有sp2–spa(a=2,3)類型主鏈重復(fù)單元的聚合物上面。聚乙炔和聚異氰酸酯都是具有共軛sp2–sp2 類型主鏈特征的聚合物，其中側(cè)鏈鍵通過sp2–sp3 鍵合誘導(dǎo)，穩(wěn)固手性特征。另一方面，聚異氰化物是具有交叉共軛sp2–sp2 型主鏈結(jié)構(gòu)的聚合物，其中側(cè)鏈鍵通過sp2–sp2 鍵合控制手性特征。對于這種類型的聚合物的合成，各種共軛與非共軛立體控制技術(shù)被研究出來。這種類型的光學活性聚合物獲得很大的收益，并且各種控制技術(shù)被提出和研究，尤其是從人造聚合物螺旋構(gòu)象的設(shè)計和合成為出發(fā)點。
          2. 螺旋結(jié)構(gòu)的誘導(dǎo)和穩(wěn)定性
          本文介紹了近期合成人造螺旋聚合物的研究工作，聚焦這些在重復(fù)單元出既無對稱中心業(yè)務(wù)對稱軸心的螺旋聚合物，根據(jù)合成方法可以分為三種類別：1)固定或者穩(wěn)定的螺旋結(jié)構(gòu)；2)分子外圍分子不對稱因素誘導(dǎo)的高分子主鏈構(gòu)象；3)分子內(nèi)不對稱因素不對稱誘導(dǎo)的高分子主鏈構(gòu)象。
          2-1. 用于聚合物螺旋構(gòu)象的固定方法
          本節(jié)討論用于維持聚合物螺旋結(jié)構(gòu)與螺旋選擇性高分子螺旋構(gòu)象的實用方法。這個目標的合成方法如下：1)分子間主-客體相互作用；2)金屬離子的配位或螯合；3)范德華力(相互作用)；4)酸堿相互作用；5)氫鍵結(jié)合；6)龐大的側(cè)基立體效應(yīng)等。
          Moore 和他的伙伴們報道了m-苯乙炔撐低聚物的固定的螺旋構(gòu)象(作為主體)通過手性單萜(作為客體)在乙腈溶液中以1:1混合比例而形成(Fig. 2-1)。14Inouye和他的同事已經(jīng)揭示了聚(m-乙炔基吡啶)(作為主體)螺旋構(gòu)象的電磁感應(yīng)通過氫鍵和糖模板實現(xiàn)。15在這個系統(tǒng)里面，螺旋構(gòu)象通過分子間氫鍵和剛性主鏈結(jié)構(gòu)來固定。
          Ogoshi和同事16，Shinkai和其同事17 已經(jīng)實現(xiàn)了感應(yīng)芳香烴化合物螺旋構(gòu)象，通過Zn或者Cu的螯合和手性添加劑分子分子間相互作用固定螺旋意義上的螺旋構(gòu)象的(Fig. 2-2)。螺旋意義上的螺旋取決于更多的手性分子的結(jié)構(gòu)。此外，Ishimaru和其同事保留了卟啉二聚體螺旋意義的螺旋構(gòu)象誘導(dǎo)如下：外消旋卟啉二聚體與Zn(II)配合，借助手性胺-Zn相互作用由手性胺處理誘導(dǎo)螺旋構(gòu)象，隨后移除手性胺，Ba2+離子與冠醚配合。18
          Fujiki 和其同事借助于Wurtz coupling 成功的合成了二甲硅同系物。這個聚硅烷具有長的烷基鏈，末端連接三氟甲基，通過微弱的Si---F–C間作用誘導(dǎo)和維護其螺旋構(gòu)象。他們打算開發(fā)利用這種微弱的分子間范德華力的功能性材料。這個工作后來在Topic 1詳細描述：手性研究轉(zhuǎn)移和擴增。19
          Yashima、Okamoto和他們的同事已經(jīng)實現(xiàn)了聚乙炔衍生物(含有羧酸基側(cè)鏈或者磷酸部分的)的螺旋主鏈構(gòu)象的誘導(dǎo)和維護。他們利用高分子主鏈上酸性側(cè)基和手性胺添加劑之間的酸堿作用誘導(dǎo)螺旋構(gòu)象的感應(yīng)現(xiàn)象，并且證明了手性醇替換手性胺之后其構(gòu)象螺旋感應(yīng)現(xiàn)象仍然保留。這項工作被后面的Topic 2詳細描述：手性記憶。
          Masuda和他的同事通過借助于側(cè)鏈之間的氫鍵報道了poly(N-propargylamide)（具有笨重的手性側(cè)鏈和螺旋構(gòu)象的順反結(jié)構(gòu)的螺旋構(gòu)象的）的誘導(dǎo)作用(Fig. 2-3c)。21
          Aoki 和他的同事們清楚的演示了對比上述研究所不同的方法。由Yashima’s團隊和Masuda’s團隊報道了具有螺旋結(jié)構(gòu)的聚合物的合成，其中手性醇和手性側(cè)鏈的存在是維護螺旋構(gòu)象不可或缺的。相反，Aoki和他的同事證明了高分子聚合物(不使用不對稱源除了手性助催化劑(R)-/(S)-phenylethylamine)螺旋構(gòu)象感應(yīng)現(xiàn)象的維護(Fig. 2-4)。22,23這歸因于單分子結(jié)構(gòu)隊列合適的設(shè)計，其中相應(yīng)單元的氫鍵作用和大體積側(cè)基大致功能最為有效。
          2-2.利用分子外不對稱源的不對稱誘導(dǎo)作用
          在本節(jié)中，在重復(fù)單元主鏈或者側(cè)鏈部分沒有不對稱因素的高分子聚合物螺旋構(gòu)象的不對稱誘導(dǎo)現(xiàn)象被具體描述。這種感應(yīng)通過借助于單體或者聚合物分子外在的不對稱因素來進行完成。
          Green 和他的同事們報道了poly(hexylisocyanate)由于其螺旋構(gòu)象的原因在手性氯烷烴溶劑中顯示出一種Cotton效應(yīng)。Yamashita和他的同事們報道了螺旋構(gòu)象借助于手性添加劑和聚合物極性側(cè)鏈間的分子間相互作用的一個成功的誘導(dǎo)。例如，polyisocyanide的螺旋構(gòu)象的誘導(dǎo)作用通過手性胺和hydroxycarbonyl側(cè)鏈間的酸堿作用來完成25，poly(phenylacetylene)的手性添加劑 分子通過冠醚側(cè)鏈實現(xiàn)虜獲。26基于這種方法的一個應(yīng)用，他們展示了制備高分子電解質(zhì)螺旋構(gòu)象的方法。27
          Fujiki和他的同事們報道了polysilane 通過添加手性醇的螺旋構(gòu)象誘導(dǎo)效應(yīng)的進行。28 此外，Masuda和他的同事們報道了手性N-propargylamide 通過酰胺側(cè)基和手性醇或者胺分子添加物之間的氫鍵作用的螺旋構(gòu)象的誘導(dǎo)效應(yīng)。1bInai和他的同事們發(fā)現(xiàn)整個多肽鏈的螺旋感應(yīng)簡單的通過多肽的N-末端和依賴手性羧酸絕對構(gòu)象的手性羧酸添加物之間的酸堿作用誘導(dǎo)(多米諾效應(yīng)) (Fig. 2–5)。29
          另一方面，有幾個不使用手性添加劑或者手性溶劑觀測到螺旋誘導(dǎo)現(xiàn)象的例子。Okamoto和他的同事們報道了聚噻吩借助于甲醇或者Cu(II)離子添加物實現(xiàn)了其不對稱誘導(dǎo), 在良好的溶劑比如CHCl3中顯示無誘導(dǎo)CD。30 
          這個延伸到開發(fā)具有切換功能的手性超分子的研究中。為了實現(xiàn)開閉作用，發(fā)現(xiàn)了聚噻吩，在氯仿-乙腈混合溶液中，參雜Cu(II)–聯(lián)吡啶絡(luò)合物被利用。
          在開發(fā)新型手性催化劑和引發(fā)劑的基礎(chǔ)上，有大量的工作從事于催化劑或引發(fā)劑的選擇上面，他們根據(jù)產(chǎn)物聚合物主鏈組合的靈活調(diào)整和單體龐大的側(cè)鏈來進行選擇。聚乙炔和聚異氰酸酯的手性特征的控制通過側(cè)基單鍵以sp2–sp3形式鏈接在共軛聚合物主鏈上(Fig. 2–6)。因此，已經(jīng)有研究將用來開發(fā)手性催化劑控制聚合物主鏈構(gòu)象。
          由Rh或Mo組成的過渡金屬絡(luò)合物催化劑被用于控制聚乙炔主鏈構(gòu)象。尤其是，[(nbd)RhCl]2和MoOCl4–nBu4Sn已經(jīng)被認為是用于cis-transoid構(gòu)象感應(yīng)的有效催化劑。Noyori和其同事已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，Rh+(diene)[(η6-C6H5)B-(C6H5)3]類兩極離子Rh(I)絡(luò)合物的二烯配體很大程度上影響高分子聚合作用反應(yīng)性。32此外，他們已經(jīng)借助于Rh+(nbd)[(η6-C6H5)B-(C6H5)3]引發(fā)劑從含有長的烷基側(cè)鏈的單體中成功的合成了具有螺旋構(gòu)象感應(yīng)的聚乙炔(Fig.2-7,left)。這個含有自由的鹵素原子引發(fā)劑，溫和的反應(yīng)條件下可以擔負高分子量的聚合物使得反應(yīng)溫度低于室溫。另一方面，Okamoto和其同事報道了陰離子引發(fā)劑比如(-)-薄荷醇鋰鹽或 (S)-(+)-2-(1-吡咯烷甲基)吡咯烷能夠負擔芳香聚異氰酸酯的螺旋構(gòu)象螺旋screw-sense(Fig. 2-7, right)。2b
           
          聚異氰化物和聚喹喔啉被列為交叉共軛主鏈聚合物。聚異氰化物螺旋構(gòu)象screw-sense的控制與調(diào)節(jié)本質(zhì)上取決于側(cè)基通過雙鍵形式(sp2–sp2)鏈接到主鏈上。單體取代基效應(yīng)在手性引發(fā)劑研究過程中喚起了人們極大的興趣(Fig. 2-8)。
          Nolte和其同事通過處理含有(R)-(+)-/(S)-(-)-(1-苯乙基)甲胺和鎳(II)四(叔丁基異腈)組成的引發(fā)劑大取代基的非手性異氰化物，成功的選擇性合成了聚異氰化物螺旋構(gòu)象screw-sense。3
          另一方面，Takahashi 和其同事借助于鉑–鈀雙核絡(luò)合物催化劑和低聚物引發(fā)劑實現(xiàn)了聚異腈(從手性和非手性異氰化物而來的)的screw-sense螺旋構(gòu)象(Fig. 2-9)。33 這個高分子共聚物具有同樣的螺旋結(jié)構(gòu)screw  sense鏈接手性單體同聚物。著這個系統(tǒng)里面， 存在的無規(guī)共聚物按低聚物順序排好是必不可少的，在這里，手性單體通過類似Sergeants和Soldiers rule的熱力學控制來管理螺旋screw-sense。在本質(zhì)上類型相同，Drenth和其同事完成了聚異腈的合成以及通過非手性異腈和具有大的側(cè)鏈的手性異氰化物的共聚作用聚合物的螺旋構(gòu)象screw-sense感應(yīng)。34然而，其螺旋screw-sense與單獨自含有手性側(cè)鏈單體合成而來的均聚物正好相反(Fig. 2-10, left)。這個出乎意料的結(jié)果被理解如下：非手性異氰化物聚合得到大量的右旋和左旋screw-sense螺旋聚合物，導(dǎo)致螺旋聚合物外消旋混合物(聚合物)的形成。另一方面，光學活性(手性)異氰化物單體的聚合作用僅僅擔負兩個螺旋構(gòu)象screw-sense的一個。
          此外，光學活性異氰化物單體的聚合作用慢于非手性氰化物。其中聚合蔓延的速度非常慢的手性單體能夠影響到由非手性異氰化物單體而來的螺旋聚合物末端蔓延。然而，手性異腈單體在由非手性異腈單體衍生得到的兩種螺旋聚合物中反應(yīng)速率的差異是很重要的，它只允許非手性異腈單體螺旋聚合物末端的反應(yīng)，手性異腈單體所承擔的與螺旋方向一致。此外，高分子鏈末端鏈接的手性異腈單體很容易抵制下面的反應(yīng)。與這種情況是一致的，螺旋高分子的兩種screw-sense中的一個收到很強大的控制可以允許螺旋高分子另外一個screw-sense的高分子聚合終端反應(yīng)優(yōu)先形成螺旋聚合物的screw-sense(Fig. 2-10, right)。
          與螺旋聚異氰化物聚合物支柱screw-sense通過側(cè)鏈“獨立”控制和管理相反， C=N鍵對并入喹喔啉雜芳環(huán)形式延伸的側(cè)鏈可以有效的修復(fù)聚合物鏈。一個自然的結(jié)果中，利用喹喔啉單元的如此的特點已經(jīng)開發(fā)了一系列的螺旋聚合物， 并入聚合物主鏈然后沿著螺旋構(gòu)象感應(yīng)進行主鏈的延伸(Fig. 2-11)。
          Ito和其同事報道了1,2-diisocyanoarenes借助于Pd(II)復(fù)合物的高分子聚合。35  他們報道在具有相對低選擇性手性膦配體的Pd(II) 復(fù)合物幫助下用于螺旋結(jié)構(gòu)screw-sense的產(chǎn)生，相對于獲得的聚喹喔36，借助于光學喹喔啉pentamer-Pd(II) 復(fù)合物可以高選擇性的實現(xiàn)螺旋screw-sense(Fig. 2-12)。37 此外，基于分離檢查的基礎(chǔ)上，我們發(fā)現(xiàn)screw-sense-selectivity的實現(xiàn)并不取決于膦配體的取代基類型。36這就意味著，Pd(II)復(fù)合物螺旋screw-sense的選擇性不是決定于膦配體的手性特征，而是決定于聚合物的二級結(jié)構(gòu)。這樣的考慮基礎(chǔ)上，Suginome和其同事借助于含有簡單不對稱源1,1'-聯(lián)萘的Pd(II)復(fù)合物成功的完成了1,2-diisocyano-3,6-di-p-toluoylbenzene的螺旋screw-sense-selective聚合作用。38 這個screw-sense-selective螺旋結(jié)構(gòu)成功的感應(yīng)現(xiàn)象歸因于先前形成的引發(fā)劑螺旋構(gòu)象本身具有很高的screw-sense-selectivity。因此，聯(lián)萘核心取代基的選擇決定了聚合作用中螺旋構(gòu)象的screw-sense-selectivity。
          2-3. 利用分子內(nèi)部不對稱源的螺旋Screw-Sense 感應(yīng)現(xiàn)象
          在本節(jié)中，將會介紹一些借助于單體內(nèi)不對稱源的螺旋screw-sense感應(yīng)。關(guān)于這一類的方法，具有手性側(cè)鏈的單體的簡單聚合作用和由手性側(cè)基控制的特定環(huán)境下的聚合作用比如分子間相互租用或者側(cè)基間空間排斥都有報道。Masuda 和其同事合成了一系列具有不同長度手性側(cè)鏈或者大小的聚乙炔
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          注：本文為提供者整理翻譯的，由于知識所限，錯誤在所難免，敬請原諒。如有問題可以查找原文。